6-甲基-2-(对甲苯)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 | 400777-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-甲基-2-(对甲苯)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 6-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methyl-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxaldehyde；6-methyl-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde；6-methyl-2-p-tolyl-H-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde；6-Methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 400777-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD04117108
• 分子量: 250.3
• InChiKey: VJLDYAKVOYGTDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-(对甲苯)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 唑吡坦
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶和咪唑并噻唑的二溴代烯烃胺化反应的无金属方法制备唑吡坦，毒杀em及其类似物

  摘要：

  阐述了一种新的两步法制备唑吡坦，阿吡培南及其类似物。使用CBr 4 -PPh 3体系对相应的醛进行Wittig烯化反应，制得了一组由咪唑并吡啶和咪唑并噻唑衍生的未知二溴代烯烃。在水的存在下，用不同的伯胺和仲胺对二溴烯烃进行胺化可直接导致目标药物及其类似物的产率高达95％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900279
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-甲基-2-(对甲苯)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的合成、分子对接、BSA 和体外活化研究。

  摘要：

  目的合成并评价稠合杂环咪唑并[1,2-a]吡啶肟作为对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的再激活剂。背景技术有机磷化合物(OP)包括对硫磷、马拉硫磷、毒死蜱、久效磷和二嗪农，它们通常用于农业中，通过杀死破坏作物的害虫来提高农业生产力。然而，人们可能会通过摄入、吸入或皮肤无意/有意地接触到 OPs 杀虫剂。目前的治疗方案包括再激活剂，例如单或双吡啶肟，以及推荐用于治疗 OP 中毒的抗胆碱能药物和抗惊厥药物。不幸的是，现有再活化剂的缺点是吡啶鎓上存在永久电荷，使它们无法通过血脑屏障 (BBB) 并重新激活 OP 抑制的中枢神经系统 (CNS) 乙酰胆碱酯酶。因此，需要一种可以穿过 BBB 并重新激活 OP 抑制的乙酰胆碱酯酶的再激活剂。目的该研究的目的是合成、分子对接、BSA 结合和体外评价各种取代的咪唑并[1,2-a] 吡啶的肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的作用。方法 再活化剂分三步合成，并使用各种光谱技术进行表征。使用

  DOI：

  10.2174/1573406417666210208223240

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Aminooxygenation: Direct Access to Formyl-Substituted Aromatic N-Heterocycles
  作者：Honggen Wang、Yong Wang、Dongdong Liang、Lanying Liu、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100362

  日期：2011.6.14

  A direct synthesis of carbaldehydes through intramolecular dehydrogenative aminooxygenation has been developed. The process uses a catalytic amount of copper(II) in DMF or DMA under oxygen and does not require additional oxidants (see scheme). Mechanistic studies suggest that the carbonyl oxygen atom of the aldehyde is derived from oxygen through a copper‐mediated oxygen activation process via a peroxy–copper(III)

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。
• Design, one-pot green synthesis and antimicrobial evaluation of novel imidazopyridine bearing pyran bis-heterocycles
  作者：Ashima Thakur、Gavin Pereira、Chetananda Patel、Vinita Chauhan、Ram Kumar Dhaked、Abha Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127686

  日期：2020.4

  Abstract Herein, we report design, one pot synthesis and antibacterial evaluation of novel imidazopyridine bearing pyran bis-heterocycles. The compounds were synthesized in an aqueous solution of gluconic acid under both conventional heating and ultrasound irradiation. The target compounds were obtained in good to moderate yields with yield of 65–88% in 20–60 min under ultrasonic irradiation. The compounds

  摘要在此，我们报告了新型含吡喃双杂环的咪唑并吡啶的设计、一锅合成和抗菌评价。这些化合物是在葡萄糖酸水溶液中在常规加热和超声照射下合成的。目标化合物在超声波照射下以良好到中等的收率在 20-60 分钟内获得 65-88% 的收率。化合物通过光谱方法 IR、1H NMR、13C NMR、MS 和 HRMS 进行表征。还测定了 7i 的 X 射线单晶结构。通过使用圆盘扩散法测量抑菌圈来评估化合物的抗菌活性，该法显示一些化合物抑制革兰氏阳性菌和革兰氏菌属细菌的生长。最低抑菌浓度（MIC）结果表明，7a、7h 和 7a-7k 系列中的 7k 抑制了金黄色葡萄球菌的生长。确定 7a、7h 和 7k 的最小杀菌浓度 (MBC) 值。衍生物 7a、7k、7h 的 MBC/MIC 比率表明前两种衍生物充当杀菌剂，后来充当对抗革兰氏阳性菌的抑菌剂。溶血结果表明化合物对红细胞无细胞毒性。
• 一种合成甲酰基取代的咪唑并[1,2a]吡啶类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110577527A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明公开了一种合成甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的方法，按照如下步骤进行：以式Ⅰ所示取代吡啶烯丙基胺类化合物为起始物，在氧化剂作用下，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物为添加剂，以乙腈或乙腈与水的混合液为溶剂，于反应温度30℃～100℃下反应1～8小时，所得反应液经分离纯化制备得到式Ⅱ所示甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物。本发明安全环保，不产生废气废水；底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化/甲酰基化；反应条件温和；原料不需事先芳构化或甲酰基化，反应步骤简单，且是一种合成各种甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的新路线。
• 一种6-甲基-2-对甲苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107163039A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明公开了一种6‑甲基‑2‑对甲苯基咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑甲醛的制备方法。该方法是以6‑甲基‑2‑对甲苯基咪唑并[1,2‑a]吡啶为原料，与双（三氯甲基）碳酸酯(BTC)/N,N‑二取代甲酰胺发生甲酰化反应制备目标产物。本发明的反应试剂简单易得、不产生含磷三废，副产物CO2对环境影响小，操作和后处理方便，而且其反应条件温和、操作简单、选择性好、收率高，产品易分离。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ZOLPIDEM AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ZOLPIDÉM ET DE SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2009007995A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 6- methyl-2-[4-methylphenyl]imidazo[l,2-a]pyridine-3-N,N-dimethyl acetamide having formula (1). The compound of formula (1) has adopted name 'Zolpidem'. The present invention also relates to novel intermediate of the formula (2) and a process for its preparation.Wherein R represents methyl, ethyl, propyl, butyl, isopropyl, isobutyl or tertiary butyl group. The novel intermediate of formula (2) is used in preparation of Zolpidem having formula (1). Zolpidem is useful in the treatment of anxiety, sleep disorders and convulsion.

  本发明涉及一种改进的制备6-甲基-2-[4-甲基苯基]咪唑[1,2-a]吡啶-3-N,N-二甲基乙酰胺（化学式（1））的方法。化合物化学式（1）的通用名称为“唑吡坦”。本发明还涉及化学式（2）的新型中间体及其制备方法。其中R代表甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基或叔丁基基团。化学式（2）的新型中间体用于制备化合物化学式（1）的唑吡坦。唑吡坦在治疗焦虑、睡眠障碍和惊厥方面具有用途。