3-methoxy-4-propargyloxychalcone | 433309-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-methoxy-4-propargyloxychalcone
• 英文别名: 3-(3-Methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 433309-78-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: WQTLAZPUPGJBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [C3H2NO(cyclohexyl)(N3)CHCHC6H5] 、 3-methoxy-4-propargyloxychalcone 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到1-cyclohexyl-(3RS)-(4-[2-methoxy-4-(3-oxo-3-phenylpropenyl)phenoxymethyl]-[1,2,3]triazol-1-yl)-(4SR)-styryl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑系链β-内酰胺-查尔酮双功能杂化物：合成及抗癌评价

  摘要：

  原稿描述了新的1,2,3-三唑系留的合成β内酰胺的查耳酮的双官能杂合体通过利用叠氮化物-炔烃环加成反应和它们作为针对四种人类肿瘤细胞株的抗癌药物评价点击化学的方法。环己取代基中的N-1的存在下β内酰胺环和甲氧基取代基，优选邻位上环A和对位上的环B上的查耳酮显着提高合成支架的抗癌型材的最有效的表现出的试验化合物的分别针对A-549（肺），PC-3（前列腺），THP-1（白血病）和Caco-2（结肠）细胞系的IC 50值分别为<1、67.1，<1和6.37μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.033
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 3-methoxy-4-propargyloxychalcone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物和 用途

  摘要：

  本发明公开了1，2，3?三唑?黄酮类化合物?苦参碱三元轭联物和用途。所述的1，2，3?三唑?黄酮类化合物?苦参碱三元轭联物具有如下结构：本发明的1，2，3?三唑?黄酮类化合物?苦参碱三元轭联物具有高效的抗肿瘤活性，在抗肿瘤药物开发方面具有潜在的应用价值。本发明所涉及的1，2，3?三唑?黄酮类化合物?苦参碱三元轭联物在抗肿瘤方面有显著的效果，可用于预防和治疗乳腺癌、肺癌、宫颈癌和肝癌等多种临床常见肿瘤。

  公开号：

  CN104387389B

文献信息

• 1,2,3-三唑-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物和 用途
  申请人：中国医学科学院生物医学工程研究所

  公开号：CN104387389B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了1，2，3?三唑?黄酮类化合物?苦参碱三元轭联物和用途。所述的1，2，3?三唑?黄酮类化合物?苦参碱三元轭联物具有如下结构：本发明的1，2，3?三唑?黄酮类化合物?苦参碱三元轭联物具有高效的抗肿瘤活性，在抗肿瘤药物开发方面具有潜在的应用价值。本发明所涉及的1，2，3?三唑?黄酮类化合物?苦参碱三元轭联物在抗肿瘤方面有显著的效果，可用于预防和治疗乳腺癌、肺癌、宫颈癌和肝癌等多种临床常见肿瘤。
• 1,2,3-Triazole tethered β-lactam-Chalcone bifunctional hybrids: Synthesis and anticancer evaluation
  作者：Pardeep Singh、Raghu Raj、Vipan Kumar、Mohinder P. Mahajan、P.M.S. Bedi、Tandeep Kaur、A.K. Saxena

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.033

  日期：2012.1

  The manuscript describes the synthesis of novel 1,2,3-triazole tethered β-lactam-chalcone bifunctional hybrids via click chemistry approach utilizing azide-alkyne cycloaddition reactions and their evaluation as anticancer agents against four human cancer cell lines. The presence of a cyclohexyl substituent at N-1 of β-lactam ring and methoxy substituents, preferably ortho on ring A and para on ring

  原稿描述了新的1,2,3-三唑系留的合成β内酰胺的查耳酮的双官能杂合体通过利用叠氮化物-炔烃环加成反应和它们作为针对四种人类肿瘤细胞株的抗癌药物评价点击化学的方法。环己取代基中的N-1的存在下β内酰胺环和甲氧基取代基，优选邻位上环A和对位上的环B上的查耳酮显着提高合成支架的抗癌型材的最有效的表现出的试验化合物的分别针对A-549（肺），PC-3（前列腺），THP-1（白血病）和Caco-2（结肠）细胞系的IC 50值分别为<1、67.1，<1和6.37μM。