4-allyl-4-hydroxy-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone | 66557-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-4-hydroxy-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-Allyl-4-hydroxy-3,5-dimethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one；4-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-prop-2-enylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 66557-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: FDFSDGHWZZEERE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-4-hydroxy-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 tarennane
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Tarennane, a Potent Antioxidant Chalcone Constituent from Tarenna Attenuate or Magnolia Officinalis

  摘要：

  完成了从市售的间苯三酚和愈创木酚出发，经过六步反应的tarennane全合成；合成关键步骤是采用碘苯酚和PdCl2(PPh3)2进行高度区域选择性的Heck反应。

  DOI：

  10.2174/157017811795371368
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 双氧水 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.52h， 生成 4-allyl-4-hydroxy-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Tarennane, a Potent Antioxidant Chalcone Constituent from Tarenna Attenuate or Magnolia Officinalis

  摘要：

  完成了从市售的间苯三酚和愈创木酚出发，经过六步反应的tarennane全合成；合成关键步骤是采用碘苯酚和PdCl2(PPh3)2进行高度区域选择性的Heck反应。

  DOI：

  10.2174/157017811795371368

文献信息

• Allylation of quinones with allyltin reagents
  作者：Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/ja00531a019

  日期：1980.5