2-[(3,4,5-Trimethoxybenzyl)amino]ethanol | 40172-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3,4,5-Trimethoxybenzyl)amino]ethanol
• 英文别名: 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylamino]ethanol
• CAS: 40172-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• mdl: MFCD07407283
• 分子量: 241.287
• InChiKey: MAMWMKSUPWMGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,4,5-Trimethoxybenzyl)amino]ethanol 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。34.卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的三氮烯基取代的乙胺嘧啶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  选择了三氮烯基-乙胺嘧啶衍生物3a（TAB）（一种有效的选择性卡氏肺孢子虫DHFR抑制剂）作为前导优化研究的起点。分子建模研究得到了最近对TAB结合的Carinii DHFR-NADPH三元复合物晶体结构测定的证实，预测对铅抑制剂乙酰氧基残基的修饰可利用活性位点附近的结合机会由残基Ile33，Lys37和Leu72结合。预测用给电子基团和吸电子基团取代苄基部分可探测与卡氏疟原虫唯一的氨基酸Phe69的面缘相互作用。新的三氮烯10a-v和12a-f是通过将氨基乙胺的四氟硼酸重氮盐6b与取代的苄胺或苯乙胺偶联而制得的。在新的抗卡氏疟原虫DHFR抑制剂中，最有效的是萘基甲基取代的三氮烯10t（IC（50）：0.053 microM），但对大鼠肝脏DHFR的效价更大幅度的升高导致选择性降低（比率为大鼠肝脏DHFR IC（50）/卡氏毕赤酵母DHFR IC（50）：5.36）与原始铅结构3a的比率（大鼠肝脏DHFR

  DOI：

  10.1021/jm0108698
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(3,4,5-Trimethoxybenzyl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。34.卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的三氮烯基取代的乙胺嘧啶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  选择了三氮烯基-乙胺嘧啶衍生物3a（TAB）（一种有效的选择性卡氏肺孢子虫DHFR抑制剂）作为前导优化研究的起点。分子建模研究得到了最近对TAB结合的Carinii DHFR-NADPH三元复合物晶体结构测定的证实，预测对铅抑制剂乙酰氧基残基的修饰可利用活性位点附近的结合机会由残基Ile33，Lys37和Leu72结合。预测用给电子基团和吸电子基团取代苄基部分可探测与卡氏疟原虫唯一的氨基酸Phe69的面缘相互作用。新的三氮烯10a-v和12a-f是通过将氨基乙胺的四氟硼酸重氮盐6b与取代的苄胺或苯乙胺偶联而制得的。在新的抗卡氏疟原虫DHFR抑制剂中，最有效的是萘基甲基取代的三氮烯10t（IC（50）：0.053 microM），但对大鼠肝脏DHFR的效价更大幅度的升高导致选择性降低（比率为大鼠肝脏DHFR IC（50）/卡氏毕赤酵母DHFR IC（50）：5.36）与原始铅结构3a的比率（大鼠肝脏DHFR

  DOI：

  10.1021/jm0108698

文献信息

• [EN] PYRIMIDO[5,4-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ENT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCERS, AND COMBINATION THEREOF WITH ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDO[5,4-D]PYRIMIDINE SERVANT D'INHIBITEURS D'ENT POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS, ET LEUR COMBINAISON AVEC DES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ITEOS BELGIUM SA

  公开号：WO2021170797A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present invention relates to pyrimido[5,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Compounds of the invention are inhibitors of ENT family transporter, especially of ENT1, and are useful as therapeutic compounds for the treatment of cancers. The invention also relates to the combined use of the pyrimido[5,4-d]pyrimidine derivatives with an adenosine receptor antagonist, for the treatment of cancers.

  本发明涉及式(I)的嘧啶并[5,4-d]嘧啶衍生物，包括其药用可接受盐和溶剂化合物。本发明的化合物是ENT家族转运蛋白的抑制剂，特别是ENT1的抑制剂，并且可用作治疗癌症的治疗化合物。该发明还涉及将嘧啶并[5,4-d]嘧啶衍生物与腺苷受体拮抗剂联合使用，用于治疗癌症。
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20020132817A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  A compound represented by the formula: 1 wherein ring M is a heterocyclic ring wherein —X═Y< is one of —N═C<, —CO—N< or —CS—N<; R a and R b are bonded to each other to form Ring A, or they are the same or different and represent, independently, a hydrogen atom or a substituent on the Ring M; Ring A and Ring B represent, independently, an optionally substituted homocyclic or heterocyclic ring, with the proviso that at least one of them is an optionally substituted heterocyclic ring; Ring C is an optionally substituted homocyclic or heterocyclic ring; Ring Z is an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic ring; and n is an integer from 1 to 6, or a salt thereof has a tachykinin receptor antagonistic activity in vitro, and is useful for preventing or treating depression, anxiety, manic-depressive illness or psychopathy.

  一种由以下通式表示的化合物：1，其中环M为杂环环，其中—X═Y<为—N═C<、—CO—N<或—CS—N<之一；Ra和Rb彼此连接形成环A，或者它们相同或不同，独立地表示氢原子或环M上的取代基；环A和环B独立地表示可任选取代的碳环或杂环环，条件是至少一个为可任选取代的杂环环；环C为可任选取代的碳环或杂环环；环Z为可任选取代的含氮杂环环；n为1至6的整数，或其盐在体外具有速激肽受体拮抗活性，并可用于预防或治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍或精神病。
• Cyclic compounds, their production and use as tachykinin receptor antagonists
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0733632A1

  公开（公告）日：1996-09-25

  Novel compounds of the following general formula or salts thereof. wherein Ring M is a heterocyclic ring having -N=C<, -CO-N< or -CS-N< as the partial structure -X Y<; Ra and Rb are bonded to each other to form Ring A, or they are the same or different and represent, independently, a hydrogen atom or a substituent on the Ring M; Ring A and Ring B represent, independently, an optionally substituted homocyclic or heterocyclic ring, and at least one of them is optionally substituted heterocyclic ring; Ring C is optionally substituted homocyclic or heterocyclic ring; Rng Z is an optionally substituted ring; and n represents an integer of from 1 to 6, or a salt thereof, which has an excellent tachykinin receptor antagonistic effect, and their production, and pharmaceutical compositions.

  以下通式的新型化合物或其盐。 其中，环 M 是具有-N=C<、-CO-N<或-CS-N<作为部分结构-X Y<的杂环；Ra 和 Rb 相互键合形成环 A，或者它们相同或不同，并独立地代表环 M 上的氢原子或取代基；环 A 和环 B 独立地代表任选取代的同环或杂环，其中至少一个是任选取代的杂环；环 C 是任选取代的同环或杂环； Rng Z 是任选取代的环； n 代表 1 至 6 的整数，或其盐，具有优异的速激肽受体拮抗作用，及其生产和药物组合物。
• Heterocyclic compounds, their production and use as tachykinin receptor antagonists
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1184036A2

  公开（公告）日：2002-03-06

  A compound represented by the formula: wherein ring M is a heterocyclic ring wherein is one of -N=C<, -CO-N< or -CS-N<; Ra and Rb are bonded to each other to form Ring A, or they are the same or different and represent, independently, a hydrogen atom or a substituent on the Ring M; Ring A and Ring B represent, independently, an optionally substituted homocyclic or heterocyclic ring, with the proviso that at least one of them is an optionally substituted heterocyclic ring; Ring C is an optionally substituted homocyclic or heterocyclic ring; Ring Z is an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic ring; and n is an integer from 1 to 6, or a salt thereof has a tachykinin receptor antagonistic activity in vitro, and is useful for preventing or treating depression, anxiety, manic-depressive illness or psychopathy.

  式所代表的化合物： 其中环 M 是杂环，其中 是-N=C<、-CO-N<或-CS-N<中的一种； Ra 和 Rb 相互结合形成环 A，或者它们相同或不同，并独立地代表氢原子或环 M 上的取代基； 环 A 和环 B 独立地代表任选取代的同环或杂环，但其中至少有一个是任选取代的杂环； 环 C 是任选取代的均环或杂环； 环 Z 是任选取代的含氮杂环；以及 n 是 1 至 6 的整数，或其盐在体外具有速激肽受体拮抗活性，可用于预防或治疗抑郁症、焦虑症、躁狂抑郁症或精神病。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1061926A2

  公开（公告）日：2000-12-27