3-acetoxymethyl-2-acetylfuran | 132332-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-2-acetylfuran
• 英文别名: (2-acetylfuran-3-yl)methyl acetate
• CAS: 132332-00-4
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: NENWIHRBHQFLFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-2-acetylfuran 、 pyridine;trihydrobromide 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 2.3 g (95%) of the title compound的产率得到3-acetoxymethyl-2-(bromoacetyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds as COX-2 inhibitors

  摘要：

  这项发明提供了以下公式的化合物及其药物可接受的盐，其中L为氧或硫；Y为直接键或C1-4烷基亚甲基；Q为C1-6烷基，C3-7环烷基，苯基，萘基，杂环芳基或类似物；R1为氢，C1-6烷基或类似物；R2为氢，C1-4烷基，C（O）R5，其中R5为C1-22烷基或C2-22烯基，卤素取代的C1-8烷基，卤素取代的C2-8烯基，-Y-C3-7环烷基，-Y-C3-7环烯基，苯基，萘基，杂环芳基或类似物；X为卤素，C1-4烷基，羟基，C1-4烷氧基或类似物；n为0，1，2或3，但当X为氢时，公式-Y-Q的基团不是甲基或乙基；L为氧；R1为氢；R2为乙酰基。这项发明还提供了一种制备用于治疗前列腺素作为病原体的医疗状况的药物组合物。

  公开号：

  US06300363B1
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 、 乙酸酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-acetoxymethyl-2-acetylfuran 、 4-乙酰氧基甲基-2-乙酰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Arnarp, Jan; Bielawski, Jacek; Dahlin, Britt-Marie, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 7, p. 916 - 926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted indole compounds as COX-2 inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0985666B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1001934B1

  公开（公告）日：2002-11-27
• US6277878B1
  申请人：——

  公开号：US6277878B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• US6300363B1
  申请人：——

  公开号：US6300363B1

  公开（公告）日：2001-10-09
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：PFIZER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999005104A1

  公开（公告）日：1999-02-04

  (EN) This invention provides a compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L is oxygen or sulfur; Y is a direct bond or C1-4 alkylidene; Q is C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, heteroaryl or the like; R1 is hydrogen, C1-6 alkyl or the like; R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, C(O)R5 wherein R5 is C1-22 alkyl or C2-22 alkenyl, halosubstituted C1-8 alkyl, halosubstituted C2-8 alkenyl, -Y-C3-7 cycloalkyl, -Y-C3-7 cycloalkenyl, phenyl, naphthyl, heteroaryl or the like; X is halo, C1-4 alkyl, hydroxy, C1-4 alkoxy or the like; and n is 0, 1, 2 or 3, with the proviso that a group of formula -Y-Q is not methyl or ethyl when X is hydrogen; L is oxygen; R1 is hydrogen; and R2 is acetyl. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens. The indole compounds of the present invention exhibit inhibition of COX activity. Preferably compounds of this invention exhibit inhibitory activity against COX-2, with more preferable compounds having COX-2 selectivity.(FR) Composé de formule (I) et sels acceptables sur le plan pharmaceutique desdits composés. Dans la formule (I), L représente oxygène ou soufre, Y représente une liaison directe ou alkylidène C1-4, Q représente alkyle C1-6, cycloalkyle C3-7, phényle, naphtyle, hétéroaryle ou analogue, R1 représente hydrogène, alkyle C1-6 ou analogue, R2 représente hydrogène, alkyle C1-4, C(O)R5, R5 étant alkyle C1-22 ou alcényle C2-22, alkyle C1-8 halosubstitué, alcényle C2-8 halosubstitué, -Y-cycloakyle C3-7, -Y-cycloalcényle C3-7, phényle, naphtyle, hétéroaryle ou analogue, X représente halo, alkyle C1-4, hydroxy, alcoxy C1-4 ou analogue, et n est 0, 1, 2 ou 3 à condition qu'un groupe de formule -Y-Q ne soit pas méthyle ou éthyle lorsque X est hydrogène, L représente oxygène, R1 représente hydrogène et R2 représente acétyle. La présente invention concerne également une composition pharmaceutique utile pour le traitement d'états pathologiques dans lesquels les prostaglandines sont impliquées en tant qu'agents pathogènes. Les composés indole selon la présente invention inhibent l'activité de COX. De préférence, les composés selon la présente invention inhibent l'activité de COX-2 et idéalement, ils possèdent une sélectivité pour COX-2.