3,14-Diacetylhexadecane-2,15-dione | 102464-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,14-Diacetylhexadecane-2,15-dione
• 英文别名: 3,14-Diacetyl-hexadecan-2,15-dion
• CAS: 102464-06-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: KBPUDOCFVYPRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,14-Diacetylhexadecane-2,15-dione 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical reduction of bis(β-diketones): 1,10-di(α-cyclohexanone)decane-1,10-dione and 3,14-diacetylhexadecane-2,15-dione. Characterization and electron paramagnetic resonance properties of their electrogenerated mononuclear copper(II) complexes

  摘要：

  报道了双(β-二酮)1,10-二(α-环己酮)癸烷-1,10-二酮(H2L11)和3,14-二乙酰基十六烷-2,15-二酮(H2L22)配体的制备与表征。实现了CuIIL配合物的直接电化学生成。在滴汞电极上，于四氢呋喃中研究了1和2的电化学还原过程。伏安法、库仑法和紫外-可见光谱结果表明，它们的两电子还原产物最终生成了相应的阴离子(L1)2–和(L2)2–。(L1)2–和(L2)2–与CuII三氟甲磺酸盐反应得到相应的1:1配合物(CuIIL11')和(CuIIL22')。在冷冻氯仿溶液中，后两种配合物显示出分辨良好的电子顺磁共振(EPR)谱图。由于铜离子核自旋I=3/2引起的超精细分裂，可以确定以下磁参数：对于1'，g⊥=2.304，g‖=2.062，a⊥=142×10–4 cm–1，a‖=25.2×10–4 cm–1；对于2'，g⊥=2.277，g‖=2.048，a⊥=160×10–4 cm–1，a‖=22.4×10–4 cm–1。紫外-可见吸收光谱以及实验和模拟EPR谱图的结果表明，配合物1'具有平面正方形几何构型，而2'是扭曲的平面正方形配合物。

  DOI：

  10.1039/ft9938904299
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 3,14-Diacetylhexadecane-2,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Bis-(β-diketones). III. Synthesis and Properties of Compounds of the Type (RCO)(R'CO)CH-Y-CH(COR)(COR')^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a029

文献信息

• US4888032A
  申请人：——

  公开号：US4888032A

  公开（公告）日：1989-12-19
• Bis-(β-diketones). III. Synthesis and Properties of Compounds of the Type (RCO)(R'CO)CH-Y-CH(COR)(COR')^1,2
  作者：Dean F. Martin、W. Conard Fernelius、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/ja01510a029

  日期：1959.1
• Electrochemical reduction of bis(β-diketones): 1,10-di(α-cyclohexanone)decane-1,10-dione and 3,14-diacetylhexadecane-2,15-dione. Characterization and electron paramagnetic resonance properties of their electrogenerated mononuclear copper(<scp>II</scp>) complexes
  作者：Agus Kuncaka、Alain Louati、Maurice Gross、Catherine Haubtmann、Maxime Bernard、Jean-Jacques André、Yves Frère、Jean-Pierre Brunette

  DOI：10.1039/ft9938904299

  日期：——

  The preparation and characterization of the bis(β-diketone) 1,10-di(α-cyclohexanone)decane-1,10-dione (H2L11) and 3,14-diacetylhexadecane-2,15-dione (H2L22) ligands, are reported. A direct electrochemical generation of CuIIL complexes is achieved. The electrochemical reductions of 1 and 2 have been investigated in tetrahydrofuran at a dropping mercury electrode. Voltammetric, coulometric and UV–visible results indicate that their two-electron reduced form ultimately generates the corresponding anions (L1)2– and (L2)2–. The reaction of (L1)2– and (L2)2– with CuII trifluoromethanesulfonate gives the corresponding 1 : 1 complexes (CuIIL11′) and (CuIIL22′). In frozen-chloroform solutions, the latter complexes show well resolved electron paramagnetic resonance (EPR) spectra. The observed hyperfine splittings due to the nuclear spin I= 3/2 of the copper ion allow the determination of the following magnetic parameters: g∥= 2.304, g⊥= 2.062, a∥= 142 × 10–4 cm–1, a⊥= 25.2 × 10–4 cm–1 for 1′, and g∥= 2.277, g⊥= 2.048, a∥= 160 × 10–4 cm–1, a⊥= 22.4 × 10–4 cm–1 for 2′. The UV–VIS absorption spectra and the results obtained from the experimental and simulated EPR spectra indicate that the complex 1′ has a square-planar geometry whereas 2′ is a square-planar distorted complex.

  报道了双(β-二酮)1,10-二(α-环己酮)癸烷-1,10-二酮(H2L11)和3,14-二乙酰基十六烷-2,15-二酮(H2L22)配体的制备与表征。实现了CuIIL配合物的直接电化学生成。在滴汞电极上，于四氢呋喃中研究了1和2的电化学还原过程。伏安法、库仑法和紫外-可见光谱结果表明，它们的两电子还原产物最终生成了相应的阴离子(L1)2–和(L2)2–。(L1)2–和(L2)2–与CuII三氟甲磺酸盐反应得到相应的1:1配合物(CuIIL11')和(CuIIL22')。在冷冻氯仿溶液中，后两种配合物显示出分辨良好的电子顺磁共振(EPR)谱图。由于铜离子核自旋I=3/2引起的超精细分裂，可以确定以下磁参数：对于1'，g⊥=2.304，g‖=2.062，a⊥=142×10–4 cm–1，a‖=25.2×10–4 cm–1；对于2'，g⊥=2.277，g‖=2.048，a⊥=160×10–4 cm–1，a‖=22.4×10–4 cm–1。紫外-可见吸收光谱以及实验和模拟EPR谱图的结果表明，配合物1'具有平面正方形几何构型，而2'是扭曲的平面正方形配合物。