1-(4-Nitro-phenyl)-3-p-tolyl-1H-pyrazole | 94956-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-Nitro-phenyl)-3-p-tolyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole
• CAS: 94956-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: ODBWSBGPENPCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Nitro-phenyl)-3-p-tolyl-1H-pyrazole 在 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73 %的产率得到4-(3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基取代吡唑基（硫）脲衍生物的合成和药理学评价，作为抗多重耐药金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌的有效抗菌剂

  摘要：

  紧急开发新的替代品被认为是有效应对新出现的抗菌素耐药性的灵丹妙药。在此，我们报告了作为抗菌剂的1,3-二芳基取代的吡唑基脲和硫脲衍生物的设计、合成和生物学评价。初步筛选结果显示，化合物7a （3,4-二氯苯基衍生物）对金黄色葡萄球菌（MIC = 0.25 μg mL -1 ）和化合物7j （2,4-二氟苯基衍生物）对结核分枝杆菌（MIC = 1 μg）具有有效的活性。毫升-1 )。化合物7a和7j对Vero细胞无毒，选择性指数分别为40和200，并表现出良好的微粒体稳定性。化合物7a对各种多重耐药金黄色葡萄球菌菌株（包括各种MRSA和VRSA菌株）表现出等价活性（MIC = 0.25 μg mL -1 ），并具有抑菌特性。在酶测定中， 7a在 8 倍 MIC 的浓度下有效抑制 DNA 旋转酶超螺旋活性。此外，分子模型研究表明化合物7a以良好的亲和力结合在 DNA 旋转酶的活性位点上。

  DOI：

  10.1039/d3md00079f
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(4-methyl-phenyl)-2-propen-1-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-Nitro-phenyl)-3-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基取代吡唑基（硫）脲衍生物的合成和药理学评价，作为抗多重耐药金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌的有效抗菌剂

  摘要：

  紧急开发新的替代品被认为是有效应对新出现的抗菌素耐药性的灵丹妙药。在此，我们报告了作为抗菌剂的1,3-二芳基取代的吡唑基脲和硫脲衍生物的设计、合成和生物学评价。初步筛选结果显示，化合物7a （3,4-二氯苯基衍生物）对金黄色葡萄球菌（MIC = 0.25 μg mL -1 ）和化合物7j （2,4-二氟苯基衍生物）对结核分枝杆菌（MIC = 1 μg）具有有效的活性。毫升-1 )。化合物7a和7j对Vero细胞无毒，选择性指数分别为40和200，并表现出良好的微粒体稳定性。化合物7a对各种多重耐药金黄色葡萄球菌菌株（包括各种MRSA和VRSA菌株）表现出等价活性（MIC = 0.25 μg mL -1 ），并具有抑菌特性。在酶测定中， 7a在 8 倍 MIC 的浓度下有效抑制 DNA 旋转酶超螺旋活性。此外，分子模型研究表明化合物7a以良好的亲和力结合在 DNA 旋转酶的活性位点上。

  DOI：

  10.1039/d3md00079f

文献信息

• Regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrilimines with aryl vinyl sulfones
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Masayuki Miki、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1021/jo00206a044

  日期：1985.3
• SHIMIZU, TOMIO;HAYASHI, YOSHIYUKI;MIKI, MASAYUKI;TERAMURA, KAZUHIRO, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 904-907
  作者：SHIMIZU, TOMIO、HAYASHI, YOSHIYUKI、MIKI, MASAYUKI、TERAMURA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——