N-(4-acetyl-2-bromophenyl)-2-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide | 1259007-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetyl-2-bromophenyl)-2-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide
• 英文别名: N-(4-acetyl-2-bromo-phenyl)-2-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide；N-(4-acetyl-2-bromophenyl)-2-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide
• CAS: 1259007-26-5
• 化学式: C₁₈H₁₃BrCl₂N₄O₂S
• 分子量: 500.203
• InChiKey: VPPBYCQNICFHGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯肼 在 盐酸 、 五氯化磷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-(4-acetyl-2-bromophenyl)-2-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳基唑基硫代乙酰苯胺。第8部分☆：作为有效HIV-1抑制剂的新型2-（2-（2-（2,4-二氯苯基）-2 H -1,2,4-三唑-3-基硫基）-N-芳基乙酰胺的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  新型HIV-1 NNRTIs的开发提供了产生具有增强效价的新型结构的可能性。基于生物立体异构原理，设计了一系列新的2-（2-（2,4-二氯苯基）-2 H -1,2,4-三唑-3-基硫基）-N-芳基乙酰胺衍生物，使用简单的方法合成高效的合成路线（通过光谱分析在结构上得到证实）评估了它们在MT-4细胞中的抗HIV活性以及对HIV-1 RT的抑制作用。结果表明，一些新化合物显示出低的抑制HIV-1复制的微摩尔效价，并且对一些赋予当前NNRTI耐药性的抗性菌株表现出有希望的活性。但是，所有新合成的衍生物均不具有抗HIV-2复制的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.011

文献信息

• Arylazolylthioacetanilide. Part 8☆: Design, synthesis and biological evaluation of Novel 2-(2-(2,4-Dichlorophenyl)-2H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-N-arylacetamides As Potent HIV-1 inhibitors
  作者：Peng Zhan、Xuwang Chen、Xiao Li、Dongyue Li、Ye Tian、Wenwen Chen、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.011

  日期：2011.10

  2-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-N-arylacetamide derivatives were designed, synthesized using a simple and efficient synthetic route, structurally confirmed by spectral analysis, evaluated for their anti-HIV activity in MT-4 cells and their inhibitory effect on HIV-1 RT. The results showed that some of the new compounds displayed low micromolar potency for inhibiting HIV-1 replication

  新型HIV-1 NNRTIs的开发提供了产生具有增强效价的新型结构的可能性。基于生物立体异构原理，设计了一系列新的2-（2-（2,4-二氯苯基）-2 H -1,2,4-三唑-3-基硫基）-N-芳基乙酰胺衍生物，使用简单的方法合成高效的合成路线（通过光谱分析在结构上得到证实）评估了它们在MT-4细胞中的抗HIV活性以及对HIV-1 RT的抑制作用。结果表明，一些新化合物显示出低的抑制HIV-1复制的微摩尔效价，并且对一些赋予当前NNRTI耐药性的抗性菌株表现出有希望的活性。但是，所有新合成的衍生物均不具有抗HIV-2复制的活性。