phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 138857-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-benzoyloxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 138857-52-0
• 化学式: C₃₃H₂₈O₇S
• 分子量: 568.647
• InChiKey: FHEADONXPBDQPJ-VRKVVOGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-[(R)-1-methoxycarbonylethylidene]-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Thomas; Eckhardt, Elisabeth; Herold, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 441 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半乳糖胺衍生物的区域特异性合成及其在Lewis X三糖的高度实用合成中的应用

  摘要：

  通过使用带有两个游离羟基的6 -O-叔丁基-二苯基甲硅烷基N-乙酰基葡糖胺衍生物3和5，开发了一种用于区域特异性糖基化的有效方法。区域特异性归因于在N-乙酰基葡糖胺衍生物的O -6位上存在叔丁基二苯基甲硅烷基。适当保护的半乳糖苷供体10-14与受体3和5的糖基化以良好的产率仅产生β（1→4）连接的二糖15-19。二糖18的岩藻糖基化导致路易斯X（Le x）三糖21的高产。

  DOI：

  10.1080/07328309908544034

文献信息

• A Concise Synthesis of Globotriaosylsphingosine
  作者：Henrik Gold、Rolf G. Boot、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.201001690

  日期：2011.3

  important causative of Fabry disease symptoms. The glycolipid is thus a relevant synthetic target, and we here report on its efficient synthesis. Key to our strategy is the use of 4,6-O-di-tert-butylsilylene-protected D -galactose donors to yield D-Gal-α-D-Gal linkages with high stereoselectivity. In our optimized route we make use of acyl protecting groups to mask most of the hydroxy functions in the carbohydrate

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。
• A simple access to 3,6-branched oligosaccharides: Synthesis of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L.
  作者：Yuguo Du、Meimei Zhang、Feng Yang、Guofeng Gu

  DOI：10.1039/b108399f

  日期：2001.11.29

  An efficient method is described for the synthesis of galactopyranosyl-containing 3,6-branched oligosaccharides using isopropyl thiogalactopyranoside as starting material. This method is successfully applied to the preparation of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L. The potential application of isopropyl thioglycoside in glycosylation is also investigated.

  本研究介绍了一种以异丙基硫代吡喃半乳糖苷为起始原料合成含吡喃半乳糖基的 3,6 支链低聚糖的有效方法。该方法被成功应用于制备一种与枸杞有关的糖肽衍生物，同时还研究了异丙基硫代糖苷在糖基化中的潜在应用。
• Synthesis of glycosphingolipids from the fungus Hirsutella rhossiliensis
  作者：Takayuki Kanaya、Riho Mashio、Toshiko Watanabe、Frank Schweizer、Noriyasu Hada

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.034

  日期：2017.12

  The total synthesis of two neutral glycosphingolipids (GSLs) from the fungus Hirsutella rhossiliensis has been achieved. The GSLs possess a common neogala-core (Ga beta 1-6Gal) and have the following sequence: alpha-D-Manp(1 -> 3)-beta-D-Galp(1 -> 6)-beta-D-Galp(1 -> 6)-beta-D-Galp(1 <-> 1)Cer (1) and alpha-beta-Manp(1 -> 3)-beta-D-Galp(1 -> 6)[alpha-D-Glcp(1 -> 4)]-beta-D-Galp(1 -> 6)-beta-D-Galp(1 <-> 1)Cer (2). Our efficient synthetic strategy uses the different reactivity of the hydroxyl groups of galactose and the alpha-orienting solvent effect of dioxane-toluene to generate GSLs (1) and (2). 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regiospecific Syntheses of <i>N</i>-Acetyllactosamine Derivatives and Application Toward a Highly Practical Synthesis of Lewis X Trisaccharide
  作者：Zhonghong Gan、Suoding Cao、Qingquan Wu、René Roy

  DOI：10.1080/07328309908544034

  日期：1999.1.1

  regiospecific glycosylation was developed by using 6-O-tert-butyldiphenylsilyl N-acetylglucosamine derivatives 3 and 5 which bear two free hydroxyl groups as acceptors. The regiospecificity was attributed to the presence of the tert-butyldiphenylsilyl group at the O-6 position of the N-acetylglucosamine derivatives. Glycosylation of suitably protected galactoside donors 10-14 with acceptors 3 and 5 gave only

  通过使用带有两个游离羟基的6 -O-叔丁基-二苯基甲硅烷基N-乙酰基葡糖胺衍生物3和5，开发了一种用于区域特异性糖基化的有效方法。区域特异性归因于在N-乙酰基葡糖胺衍生物的O -6位上存在叔丁基二苯基甲硅烷基。适当保护的半乳糖苷供体10-14与受体3和5的糖基化以良好的产率仅产生β（1→4）连接的二糖15-19。二糖18的岩藻糖基化导致路易斯X（Le x）三糖21的高产。
• Ziegler, Thomas; Eckhardt, Elisabeth; Herold, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 441 - 452
  作者：Ziegler, Thomas、Eckhardt, Elisabeth、Herold, Gerhard

  DOI：——

  日期：——