4-(2-fluorophenyl)-2-oxo-N-[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]but-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)-2-oxo-N-[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]but-3-enamide
• 化学式: C₂₀H₂₄FNO₂
• 分子量: 329.414
• InChiKey: VNCNEPYPBDMCEM-LIVBEALHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-戊基肼盐酸盐 、 4-(2-fluorophenyl)-2-oxo-N-[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]but-3-enamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到N-[endo-(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-1-(n-pentyl)-5-(2-fluorophenyl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉甲酰胺两类不同的有效大麻素CB 1受体激动剂

  摘要：

  的3-烷基-4-芳基-4,5-二氢吡唑-1-羧酰胺的合成和SAR 1 - 23和1-烷基-5-芳基-4,5-二氢吡唑-3-甲酰胺24 - 27作为两个新的大麻素描述了CB 1受体激动剂类别。目标化合物引起对CB 1和CB 2受体的高亲和力，并被发现可作为CB 1受体激动剂。关键化合物19在体外引起强效的CB 1激动剂和CB 2反向激动剂特性，并且在啮齿动物模型中口服给药后在多发性硬化中表现出体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.056
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid 、 (R)-(+)-莰胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-fluorophenyl)-2-oxo-N-[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉甲酰胺两类不同的有效大麻素CB 1受体激动剂

  摘要：

  的3-烷基-4-芳基-4,5-二氢吡唑-1-羧酰胺的合成和SAR 1 - 23和1-烷基-5-芳基-4,5-二氢吡唑-3-甲酰胺24 - 27作为两个新的大麻素描述了CB 1受体激动剂类别。目标化合物引起对CB 1和CB 2受体的高亲和力，并被发现可作为CB 1受体激动剂。关键化合物19在体外引起强效的CB 1激动剂和CB 2反向激动剂特性，并且在啮齿动物模型中口服给药后在多发性硬化中表现出体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.056