2,2-dimethyl-6-[(E)-2-oxo-4-phenyl-3-butenyl]-4H-1,3-dioxin-4-one | 857248-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-[(E)-2-oxo-4-phenyl-3-butenyl]-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-[(E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enyl]-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 857248-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: YUMKEAACFDDERD-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-[(E)-2-oxo-4-phenyl-3-butenyl]-4H-1,3-dioxin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-hydroxy-6-styryl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的 4-Hydroxypyran-2-one 不对称烯丙基取代反应

  摘要：

  吡喃酮由于在各个领域的大量应用而引起了极大的关注。然而，4-羟基吡喃-2-酮的直接不对称烯丙基化的发展仍然受到限制。在此，我们提出了一种有效的铱催化不对称官能化技术，用于通过使用烯丙醇通过直接和高效的催化不对称 Friedel-Crafts 型烯丙基化反应合成 4-羟基吡喃-2-酮衍生物。烯丙基化产物可以获得良好的高收率（高达 96%）和出色的对映选择性（>99% ee). 因此，所公开的技术为深入探索吡喃酮衍生物提供了一种新的不对称合成策略，从而为有机合成和药物化学的全球应用和进一步利用提供了一个有趣的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02986
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-6-methylene-6H-1,3-dioxin-4-yloxy)trimethylsilane 在 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2-dimethyl-6-[(E)-2-oxo-4-phenyl-3-butenyl]-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过添加乙酰乙酸酯等价物、戴斯-马丁氧化和随后的环化从醛中合成 6-取代的 4-羟基-2-吡喃酮

  摘要：

  描述了一种从醛1合成6-取代的4-羟基-2-吡喃酮2的三步程序。向相应的醛中加入了一种乙酰乙酸酯等效物3（10个例子）进行维尼洛戈斯Mukaiyama aldol加成（72-99%）。中间醇4通过Dess-Martin方法被氧化为酮5（67%-量）。最后对化合物5进行热环化反应，得到了目标化合物2（61-92%；整体转换率为40-85%）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18759

文献信息

• Facile Syntheses of 2,2-Dimethyl-6-(2-oxoalkyl)-1,3-dioxin-4-ones and the Corresponding 6-Substituted 4-Hydroxy-2-pyrones
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Mingyi Wang、C. Dennis Hall、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1021/jo050307m

  日期：2005.6.1

  A variety of 2,2-dimethyl-6-(2-oxoalkyl)-1,3-dioxin-4-ones 5a-l and the corresponding 6-substituted 4-hydroxy-2-pyrones 3a-l were prepared in high yields under mild reaction conditions by the reaction of 2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one 4 with 1-acylbenzotriazoles 9 in the presence of LDA followed by thermal cyclization of 5a-l to 3a-1. Synthesis of novel 6-(1-benzoylalkyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones 12a-c was achieved by alkylation of dioxinone 5a and their subsequent cyclization gave 5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrones 13a-c.
• Antitumor agents 287. Substituted 4-amino-2H-pyran-2-one (APO) analogs reveal a new scaffold from neo-tanshinlactone with in vitro anticancer activity
  作者：Yizhou Dong、Kyoko Nakagawa-Goto、Chin-Yu Lai、Susan L. Morris-Natschke、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.084

  日期：2011.4

  4-Amino-2H-benzo[h] chromen-2-one (ABO) and 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h] chromen-2-one (ATBO) analogs were found to be significant in vitro anticancer agents in our previous research. Our continuing study has now discovered a new simplified (monocyclic rather than tricyclic) class of cytotoxic agents, 4-amino-2H-pyran-2-one (APO) analogs. By incorporating various substituents on the pyranone ring, we have established preliminary structure-activity relationships (SAR). Analogs 19, 20, 23, and 26-30 displayed significant tumor cell growth inhibitory activity in vitro. The most active compound 27 exhibited ED50 values of 0.059-0.090 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 6-Substituted 4-Hydroxy-2-pyrones from Aldehydes by Addition of an Acetoacetate Equivalent, Dess-Martin Oxidation and Subsequent Cyclization
  作者：Thorsten Bach、Stefan Kirsch

  DOI：10.1055/s-2001-18759

  日期：——

  A three step procedure for the synthesis of 6-substituted 4-hydroxy-2-pyrones 2 from aldehydes 1 is described. An acetoacetate equivalent 3 was added to the corresponding aldehyde (10 examples) in a vinylogous Mukaiyama aldol addition (72-99%). The intermediate alcohols 4 were oxidized to the ketones 5 using the Dess-Martin method (67%-quant.). A final thermal cyclization of compounds 5 yielded the title compounds 2 (61-92%; 40-85% overall).

  描述了一种从醛1合成6-取代的4-羟基-2-吡喃酮2的三步程序。向相应的醛中加入了一种乙酰乙酸酯等效物3（10个例子）进行维尼洛戈斯Mukaiyama aldol加成（72-99%）。中间醇4通过Dess-Martin方法被氧化为酮5（67%-量）。最后对化合物5进行热环化反应，得到了目标化合物2（61-92%；整体转换率为40-85%）。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Reaction of 4-Hydroxypyran-2-one
  作者：Meifang Wang、Ruigang Xu、Yuheng Liu、Jiaqi Wang、Qing Xu、Linlong Dai、Haonan Xu、Qiaohong Zhu、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02986

  日期：2023.6.2

  their considerable applications in a variety of sectors. However, the development of direct asymmetric allylation of 4-hydroxypyran-2-ones is still restricted. Herein, we present an effective iridium-catalyzed asymmetric functionalization technique for the synthesis of 4-hydroxypyran-2-one derivatives over direct and efficient catalytic asymmetric Friedel–Crafts-type allylation by using allyl alcohols

  吡喃酮由于在各个领域的大量应用而引起了极大的关注。然而，4-羟基吡喃-2-酮的直接不对称烯丙基化的发展仍然受到限制。在此，我们提出了一种有效的铱催化不对称官能化技术，用于通过使用烯丙醇通过直接和高效的催化不对称 Friedel-Crafts 型烯丙基化反应合成 4-羟基吡喃-2-酮衍生物。烯丙基化产物可以获得良好的高收率（高达 96%）和出色的对映选择性（>99% ee). 因此，所公开的技术为深入探索吡喃酮衍生物提供了一种新的不对称合成策略，从而为有机合成和药物化学的全球应用和进一步利用提供了一个有趣的途径。