3-methylhistamine dihydrochloride | 36475-47-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methylhistamine dihydrochloride
• 英文别名: 2-(1-Methyl-1H-imidazol-5-yl)ethanamine hydrochloride；2-(3-methylimidazol-4-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 36475-47-5
• 化学式: C₆H₁₁N₃*2ClH
• 分子量: 198.095
• InChiKey: PCUZHFJZJHNGFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270°C
• 密度：
  1.38 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性较强的 3-甲基组胺二盐酸盐是一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylhistamine dihydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在发酵食品及其在人尿中的代谢产物中鉴定出组胺与乙醛之间的微微-斯宾格勒-斯宾格勒缩合反应产物4-甲基斯拉巴胺。

  摘要：

  先前的研究表明，存在于组胺与乙醛的Pictet-Spengler缩合反应产物4-甲基斯潘宁胺（4-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶）人尿。当前的研究试图确定发酵食品中是否存在4-甲基斯潘aceamine。由于这些食物中经常同时存在组胺和乙醛，因此可以预期其存在。酱油，鱼露，奶酪和绍兴酒（中国酒）被发现含有4-甲基斯潘宁乙胺。进食含酱油的膳食作为4-甲基斯潘aceamine的饮食来源后，人体尿液中排出的4-甲基斯潘aceamine的浓度大大提高，这表明膳食食品会影响人尿中4-甲基斯潘aceamine的水平。此外，研究了人类尿液中4-甲基斯潘aceamine的代谢产物。摄入含4-甲基斯潘宁乙胺的食物后，人尿液样品的HPLC色谱图中出现一个增强的峰。在施用4-甲基斯潘那敏之后，从人尿液样品中还观察到了在相同保留时间的峰，这表明该峰是由于代谢产物引起的。通过与新合成的真实化合物进行比较，该代谢物被鉴定为1

  DOI：

  10.1021/jf061364z
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-5-histamine t-butoxycarbamate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.9%的产率得到3-methylhistamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-(1-甲基咪唑-5-基)乙胺盐酸盐的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成2‑(1‑甲基咪唑‑5‑基)乙胺盐酸盐的新方法，包括以下步骤：步骤一、以3‑氨基丙醇为起始原料，与二碳酸二叔丁酯反应得到3‑(Boc‑氨基)丙醇；步骤二、斯文氧化反应：将得到的3‑(Boc‑氨基)丙醇经斯文氧化得到3‑(Boc‑氨基)丙醛；步骤三、环合反应：将得到的3‑(Boc‑氨基)丙醛与甲胺甲醇溶液反应生成席弗碱，不经分离直接与对甲苯磺酰基甲基异腈发生范勒森反应合成2‑(1‑甲基‑1H‑咪唑‑5‑基)乙基氨基甲酸叔丁酯；步骤四、将得到的2‑(1‑甲基‑1H‑咪唑‑5‑基)乙基氨基甲酸叔丁酯与氯化氢异丙醇溶液反应脱Boc即得到最终产物2‑(1‑甲基咪唑‑5‑基)乙胺盐酸盐。本发明的有益效果是，本发明采用易于获得的廉价原料制备，反应收率高，总步骤少，操作简单，生产成本低廉，易于实现产业化。

  公开号：

  CN112707867B

文献信息

• [EN] QUINOXALINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE QUINOXALINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2015161142A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  This invention provides compounds of formula I and subsets thereof: wherein T, J, R, R4, Rq, o, RA, and RB and subsets thereof are as described in the specification. The compounds are inhibitors of NAMPT and are thus useful for treating cancer, inflammatory conditions, or T-cell mediated autoimmune disease.

  这项发明提供了公式I及其子集的化合物：其中T、J、R、R4、Rq、o、RA和RB以及其子集如规范中所述。这些化合物是NAMPT的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病或T细胞介导的自身免疫疾病。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094209A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted pyrrole triazine carboxamide derivatives of formula (I) and to processes for their preparation, and also /to their use for preparing medicaments for the treatment and/ or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及式(I)的取代吡咯三嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还有用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• 一种合成1-甲基-咪唑-2-甲酸甲酯衍生物的方法
  申请人：苏州莱克施德药业有限公司

  公开号：CN110950886A

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明提供一种合成1‑甲基‑咪唑‑2‑甲酸甲酯衍生物的方法，具体涉及医药技术领域，S1、式(Ⅱ)3‑甲基组胺二盐酸盐为起始原料，与甲醛发生环合反应，再经后处理即得式(Ⅲ)化合物1‑甲基‑4,5,6,7‑四氢‑1H‑咪唑并[4,5‑c]吡啶；S2、式(Ⅲ)化合物N‑5位与二碳酸二叔丁酯反应生成式(Ⅳ)化合物1‑甲基‑6,7‑二氢‑1H‑咪唑并[4,5‑C]吡啶‑5‑(4H)‑羧酸叔丁酯；S3、(Ⅳ)化合物C‑2位活泼氢与丁基锂作用生成锂盐后与二氧化碳反应生成式(Ⅴ)化合物1‑甲基‑6,7‑二氢‑1H‑咪唑并[4,5‑C]吡啶‑5‑(4H)‑羧酸叔丁酯‑2‑羧酸；S4、式(Ⅴ)化合物与甲醇进行缩合反应得到式(Ⅰ)目标化合物。本发明采用的原料价廉易得，反应收率高，生产成本低廉，易于实现产业化。
• [EN] TRICYCLIC FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FARNESYL PROTEINE TRANSFERASE TRYCICLIQUE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2000037459A1

  公开（公告）日：2000-06-29

  Disclosed are compounds of formula (1.0) wherein R13 represents an imidazole ring; R14 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group; R8 represents H when the alkyl chain between the amide group and the R13 imidazole group is substituted, or R8 represents a substituent such aa arylalkyl, heteroarylalkyl or cycloalkyl; and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed are compounds wherein R8 is H, and the alkyl chain between the amide group and the R13 imidazole group is unsubstituted. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting farnesyl protein transferase using the disclosed compounds.

  本发明涉及式（1.0）的化合物，其中R13代表咪唑环；R14代表氨基甲酸酯，脲，酰胺或磺酰胺基团；当酰胺基团和R13咪唑基团之间的烷基链被取代时，R8代表H，或者R8代表取代基，例如芳基烷基，杂环芳基烷基或环烷基；其余取代基如本文所定义。本发明还涉及R8为H且酰胺基团和R13咪唑基团之间的烷基链未取代的化合物。本发明还涉及使用上述化合物治疗癌症的方法和抑制法尼醇蛋白转移酶的方法。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006023400A3

  公开（公告）日：2006-06-08