3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one | 100397-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 100397-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: UKFTXYNPCVPPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethylfuran-2(5H)-one 、 3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 四氢呋喃 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电子互补性可阻止丁烯内酯异二聚化，并发现新型cGAS / STING途径拮抗剂。

  摘要：

  sp3-杂化的连接环是次级代谢产物中的常见基序，代表合成库过剩的联芳基亚结构的四面体等价物。很少有方法可以通过立体控制连接两个环的完全取代的碳原子。在这里，我们开发了一种立体选择性，杂选择性丁烯内酯偶联剂，该偶联剂表现出由反应性π系统的精妙互补性驱动的CC键形成速率异常快的现象。异二聚化产生具有拓扑复杂性和各种主要惯性矩的化合物集合。在高通量筛选环GMP-AMP合酶/干扰素基因途径的抑制剂的过程中，sp3-sp3附着环基序的特殊状态得到了证明，该抑制剂从250个领域募集了这些丁烯内酯异二聚体，000种化合物。这种一般的连接环耦合的驱动力为进入更广阔的天然产物化学空间确定了一种新的范例，从而加速了选择性铅化合物的发现。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0413-8
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 sodium formate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯酮与 α-羟基酮反应合成酰基呋喃酮：在一步多组分合成 Cadiolide B 及其类似物中的应用

  摘要：

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300166