3,4,5-trimethylfuran-2(5H)-one | 33488-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4,5-trimethylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: TMB；3,4,5-Trimethyl-2(5H)-furanone；2,3,4-trimethyl-2H-furan-5-one
• CAS: 33488-51-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: OSFZDFIHIYXIEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1821;1822;1822

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethylfuran-2(5H)-one 、 在 四氢呋喃 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电子互补性可阻止丁烯内酯异二聚化，并发现新型cGAS / STING途径拮抗剂。

  摘要：

  sp3-杂化的连接环是次级代谢产物中的常见基序，代表合成库过剩的联芳基亚结构的四面体等价物。很少有方法可以通过立体控制连接两个环的完全取代的碳原子。在这里，我们开发了一种立体选择性，杂选择性丁烯内酯偶联剂，该偶联剂表现出由反应性π系统的精妙互补性驱动的CC键形成速率异常快的现象。异二聚化产生具有拓扑复杂性和各种主要惯性矩的化合物集合。在高通量筛选环GMP-AMP合酶/干扰素基因途径的抑制剂的过程中，sp3-sp3附着环基序的特殊状态得到了证明，该抑制剂从250个领域募集了这些丁烯内酯异二聚体，000种化合物。这种一般的连接环耦合的驱动力为进入更广阔的天然产物化学空间确定了一种新的范例，从而加速了选择性铅化合物的发现。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0413-8
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3,4,5-trimethyl-2(5H)-furanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到3,4,5-trimethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  种子萌发抑制剂3,4,5-Trimethyl-2（5 H）-呋喃酮的短合成†

  摘要：

  3,4,5-三甲基-2（5 H）-呋喃酮是一种新型的种子萌发抑制剂，具有非常有前途的农业化学应用，它是通过2,3-二甲基马来酸酐经甲基锂的亲核加成，然后用硼氢化钠还原而有效合成的。该两步合成是直接且高产率的，并允许大规模制备种子发芽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo1010476

文献信息

• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Anticancer agents, perfumes or foods and drinks containing omega-hydroxyfatty acids
  申请人：——

  公开号：US20030055105A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to drugs and, particularly, to anticancer agents. More particularly, the present invention relates to an anticancer agents containing, as an active ingredient, at least one compound selected from the group consisting of &ohgr;-hydroxy fatty acids and salts or esters thereof, hydroxy oxo-fatty acids and salts or esters thereof, lactones, macrocyclic ketones, and macrocyclic diesters having specific chemical structures. With respect to the compounds described above used in the present invention, since the activities of killing cancer and inhibiting cancer metastasis are significantly high, the effects of preventing the recurrence of cancer and preventing cancer are exhibited, the cytotoxicity is significantly low, and a small dose is effective, it is possible to provide anticancer agents having significantly decreased side effects. Additionally, use in combination with known antitumor agents can further enhance the activity of inhibiting cancer metastasis. Among the anticancer agents of the present invention, &ohgr;-hydroxy fatty acids can be easily obtained in high purities by hydrolyzing lactones which are also the anticancer agents of the present invention.

  本发明涉及药物，特别是抗癌剂。更具体地说，本发明涉及一种抗癌剂，其含有至少一种从以下化合物组合中选择的活性成分，包括ω-羟基脂肪酸及其盐或酯、羟基酮脂肪酸及其盐或酯、内酯、大环酮和具有特定化学结构的大环二酯。对于本发明中所述的上述化合物，由于其杀灭癌细胞和抑制癌转移的活性显著高，具有预防癌症复发和预防癌症的效果，细胞毒性显著低，且小剂量就能发挥作用，因此能够提供具有显著降低副作用的抗癌剂。此外，与已知的抗肿瘤药物结合使用可以进一步增强抑制癌转移的活性。在本发明的抗癌剂中，ω-羟基脂肪酸可以通过水解也是本发明的抗癌剂的内酯轻松获得高纯度。
• [EN] BUTENOLIDE ANTAGONISTS OF THE CGAS/STING PATHWAY<br/>[FR] ANTAGONISTES DU BUTÉNOLIDE DE LA VOIE CGAS/STING
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020118206A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A series of butenolide heterodimers were found to be inhibitors of the cGAS/STING pathway. They can be useful in therapies for treating a range of chronic interferon (IFN) associated autoimmune diseases and inflammation.

  一系列的丁内酯杂二聚体被发现可以抑制cGAS/STING通路。它们在治疗多种慢性干扰素(IFN)相关的自身免疫性疾病和炎症方面非常有用。
• ANTICANCER AGENTS, PERFUMES OR FOODS AND DRINKS CONTAINING $g(v)-HYDROXYFATTY ACIDS
  申请人：SODA AROMATIC COMPANY, LIMITED

  公开号：EP1249236A1

  公开（公告）日：2002-10-16

  The present invention relates to drugs and, particularly, to anticancer agents. More particularly, the present invention relates to an anticancer agents containing, as an active ingredient, at least one compound selected from the group consisting of ω-hydroxy fatty acids and salts or esters thereof, hydroxy oxo-fatty acids and salts or esters thereof, lactones, macrocyclic ketones, and macrocyclic diesters having specific chemical structures. With respect to the compounds described above used in the present invention, since the activities of killing cancer and inhibiting cancer metastasis are significantly high, the effects of preventing the recurrence of cancer and preventing cancer are exhibited, the cytotoxicity is significantly low, and a small dose is effective, it is possible to provide anticancer agents having significantly decreased side effects. Additionally, use in combination with known antitumor agents can further enhance the activity of inhibiting cancer metastasis. Among the anticancer agents of the present invention, ω-hydroxy fatty acids can be easily obtained in high purities by hydrolyzing lactones which are also the anticancer agents of the present invention.

  本发明涉及药物，特别是抗癌剂。 更具体地说，本发明涉及一种抗癌剂，其中含有至少一种选自具有特定化学结构的ω-羟基脂肪酸及其盐或酯、羟基氧代脂肪酸及其盐或酯、内酯、大环酮和大环二酯组成的组的化合物作为活性成分。 对于本发明中使用的上述化合物，由于杀灭癌症和抑制癌症转移的活性显著较高，具有防止癌症复发和预防癌症的效果，细胞毒性显著较低，且小剂量即可有效，因此可以提供副作用显著降低的抗癌剂。此外，与已知的抗肿瘤药物联合使用可进一步提高抑制癌症转移的活性。在本发明的抗癌剂中，ω-羟基脂肪酸很容易通过水解内酯得到高纯度的ω-羟基脂肪酸，这些内酯也是本发明的抗癌剂。
• Aben, R. W.; Hofstraat, R.; Scheeren, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 10, p. 355 - 359
  作者：Aben, R. W.、Hofstraat, R.、Scheeren, J. W.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图