6-甲基-5-氧代-6-庚烯酸乙酯 | 130892-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-甲基-5-氧代-6-庚烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-methyl-5-oxo-6-heptenoate
• 英文别名: Ethyl 6-methyl-5-oxohept-6-enoate
• CAS: 130892-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ATTCFYPBSIQVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-5-氧代-6-庚烯酸乙酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-diphenyl-2-pyrrolidino methanol oxazaborole 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 (+)-N-<1-oxo-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-6-methylhept-6-ene>-2-methyl-3-phenyl-4-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜1.控制紫杉醇前体合成的分子内吡喃鎓内鎓盐-烯烃环化中的相对和绝对立体化学

  摘要：

  分子内吡咯鎓内鎓盐-烯烃环化提供对关键的C-19角甲基的绝对立体化学的控制，并导致包含紫杉烷类B / C环结构元素的双环[5.4.0 3,8 ]十一碳烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00867-8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,4-滴二甲胺盐 、 铜 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 6-甲基-5-氧代-6-庚烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜1.控制紫杉醇前体合成的分子内吡喃鎓内鎓盐-烯烃环化中的相对和绝对立体化学

  摘要：

  分子内吡咯鎓内鎓盐-烯烃环化提供对关键的C-19角甲基的绝对立体化学的控制，并导致包含紫杉烷类B / C环结构元素的双环[5.4.0 3,8 ]十一碳烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00867-8

文献信息

• New strategy for the synthesis of the taxane diterpenes: Formation of the BC-rings of taxol via a [5+2]-pyrylium ylide-alkene cyclization, ring expansion strategy
  作者：William Bauta、John Booth、Mary Ellen Bos、Mark DeLuca、Louis Diorazio、Timothy Donohoe、Nicholas Magnus、Philip Magnus、José Mendoza、Philip Pye、James Tarrant、Stephen Thom、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01083-t

  日期：1995.7

  The BC-rings of taxol can be synthesized using an intramolecular [5+2]-pyrylium ylide-alkene cyclization, followed by gem-methylcyclopropanation and reductive cleavage of the internal cyclopropane bond.

  紫杉醇的BC环可以使用分子内的[5 + 2]-吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化，然后通过宝石-甲基环丙烷化和内部环丙烷键的还原性裂解来合成。
• [EN] METHODS, COMPOSITIONS, AND COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF ILLEGAL METHAMPHETAMINE PRODUCTION<br/>[FR] PROCÉDÉS, COMPOSITIONS, ET COMPOSÉS POUR RÉDUIRE LA PRODUCTION ILLÉGALE DE MÉTHAMPHÉTAMINES
  申请人：JOHNSON BRENT A

  公开号：WO2013036567A2

  公开（公告）日：2013-03-14

  Disclosed herein are compounds and methods for using prodrugs of pseudoephedrine and ephedrine to inhibit illegal methamphetamine synthesis.
• Taxane diterpenes 1. Control of relative and absolute stereochemistry in intramolecular pyrylium ylide-alkene cyclizations for the synthesis of taxol precursors
  作者：William E. Bauta、John Booth、Mary E. Bos、Mark DeLuca、Louis Diorazio、Timothy J. Donohoe、Christopher Frost、Nicholas Magnus、Philip Magnus、José Mendoza、Philip Pye、James G. Tarrant、Stephen Thom、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00867-8

  日期：1996.11

  Intramolecular pyrylium ylide-alkene cyclizations provide control of the absolute stereochemistry at the crucial C-19 angular methyl group, and leads to bicyclo[5.4.03,8]undecenones that contain the structural elements of the B/C rings of the taxanes.

  分子内吡咯鎓内鎓盐-烯烃环化提供对关键的C-19角甲基的绝对立体化学的控制，并导致包含紫杉烷类B / C环结构元素的双环[5.4.0 3,8 ]十一碳烯。