2-(2-methoxyethyl)-4-penten-1-al | 188125-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methoxyethyl)-4-penten-1-al
• 英文别名: 2-(2-methoxyethyl)pent-4-enal
• CAS: 188125-27-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: AUKWZOVAWRCWBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyethyl)-4-penten-1-al 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methoxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of the 18-Methoxycoronaridine Side-Chain Precursor

  摘要：

  对制备 18-甲氧基可可碱（18-MC）至关重要的侧链前体的高效合成方法已经开发出来。这种合成方法改进了原来的合成方法，即通过色谱法分离regioisomers来提供所需的前体。在合成的早期阶段加入受保护的伯醇分子，可以明确地提供所需的区域异构体，而无需在任何阶段进行色谱分析。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942489
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-methoxyethyl)-4-penten-1-al
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of the 18-Methoxycoronaridine Side-Chain Precursor

  摘要：

  对制备 18-甲氧基可可碱（18-MC）至关重要的侧链前体的高效合成方法已经开发出来。这种合成方法改进了原来的合成方法，即通过色谱法分离regioisomers来提供所需的前体。在合成的早期阶段加入受保护的伯醇分子，可以明确地提供所需的区域异构体，而无需在任何阶段进行色谱分析。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942489

文献信息

• Ibogamine congeners
  申请人：Albany Medical College

  公开号：US06211360B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  The present invention is directed to compounds having formula (1), wherein n is from 0 to 8; R1 is CH2OH, CH(OH)R5, CH2OR5, CO2R5, C(O)NH2, C(I)NHR5, C(O)NR5R6, C(O)NHNH2, C(O)NHNHR5, C(O)NHNR5R6, C(O)NR5NH2, C(O)NR5NHR6, C(O)NR5NR6R7, C(O)NHNH(C(O)R5), C(O)NHNR5(C(O)R6) C(O)NR5NH(C(O)R6), C(O)NR5NR6(C(O)R7), CN, or C(O)R5; R2 is H, unsubstituted or substituted alkyl, YH, YR8, YC(O)R8, C(O)YR8, C(O)NH2, C(O)NHR8, C(O)NR8R9, NH2, NHR8, NR8R9, NHC(O)R8, or NR8C(O)R9; R3 and R4 are the same or different and are selected from the group consisting of H, halogens, unsubstituted or substituted alkyl, OH, OR10, NH2, NHR10, NR10R11, NHC(O)R10, or NR10C(O)R11; R5, R6, R7, R8, R9, R10, and R11 are the same or different and are selected from the group consisting of unsubstituted alkyl and substituted alkyl and substituted alkyl; R12 is selected from the group consisting of J, unsubstituted alkyl, and substituted alkyl; and Y is O or S; provided that when n is O, R2 is selected from the group consisting of H, substituted alkyl, and unsubstituted alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful in the treatment of subjects addicted to opiates and stimulants and have reduced side effects relative to other ibogamine congeners.

  本发明涉及具有公式（1）的化合物，其中n为0到8；R1为CH2OH，CH（OH）R5，CH2OR5，CO2R5，C（O）NH2，C（I）NHR5，C（O）NR5R6，C（O）NHNH2，C（O）NHNHR5，C（O）NHNR5R6，C（O）NR5NH2，C（O）NR5NHR6，C（O）NR5NR6R7，C（O）NHNH（C（O）R5），C（O）NHNR5（C（O）R6），C（O）NR5NH（C（O）R6），C（O）NR5NR6（C（O）R7），CN或C（O）R5；R2为H，未取代或取代的烷基，YH，YR8，YC（O）R8，C（O）YR8，C（O）NH2，C（O）NHR8，C（O）NR8R9，NH2，NHR8，NR8R9，NHC（O）R8或NR8C（O）R9；R3和R4相同或不同，并选择自H，卤素，未取代或取代的烷基，OH，OR10，NH2，NHR10，NR10R11，NHC（O）R10或NR10C（O）R11的群组中；R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11相同或不同，并选择自未取代的烷基和取代的烷基和取代的烷基的群组中；R12选择自J，未取代的烷基和取代的烷基的群组中；Y为O或S；前提是当n为0时，R2选择自H，取代烷基和未取代烷基的群组中；以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗对阿片类和兴奋剂上瘾的受试者方面是有用的，并且相对于其他伊博加明同系物具有减少的副作用。
• Total syntheses of racemic albifloranine and its anti-addictive congeners, including 18-methoxycoronaridine
  作者：Upul K. Bandarage、Martin E. Kuehne、Stanley D. Glick

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00513-x

  日期：1999.7

  Condensation of methyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate (12) with 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-benzylaxyhexanal (11a) provided the tetracyclic intermediates methyl (3aSR,4RS,11bRS)-3-benzyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-4-[2-zeta-(1,3-dioxalan-2-yl)-4-benzyloxy)-1-butyl]-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylates (14a,15a), which were further elaborated to afford racemic albifloranine (3). The first total synthesis of albifloranine was completed in 13 steps, with an overall 7% yield. Ester and ether derivatives of albifloranine were synthesized for evaluation as anti-addictive agents. Among these, 18-methoxycoronaridine (20b) stands out as a nontoxic agent that significantly reduces demand for morphine, cocaine, nicotine and alcohol in rats. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6211360B1
  申请人：——

  公开号：US6211360B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• Efficient Preparation of the 18-Methoxycoronaridine Side-Chain Precursor
  作者：R. Herr、Matthew Rainka、Matthew Dowling、Chi-Hsin King、Harold Meckler

  DOI：10.1055/s-2006-942489

  日期：2006.8

  An efficient synthesis of the side-chain precursor crucial to the preparation of 18-methoxycoronaridine (18-MC) has been developed. This procedure represents an improvement upon the original synthesis, in which regioisomers were separated by chromatography to provide the requisite precursor. Incorporation of the protected primary alcohol moiety in the early stages of the synthesis provides the requisite regioisomer unambiguously and obviates the need for chromatography at any point.

  对制备 18-甲氧基可可碱（18-MC）至关重要的侧链前体的高效合成方法已经开发出来。这种合成方法改进了原来的合成方法，即通过色谱法分离regioisomers来提供所需的前体。在合成的早期阶段加入受保护的伯醇分子，可以明确地提供所需的区域异构体，而无需在任何阶段进行色谱分析。