methyl 2-(hydroxy(5-methylthiophen-2-yl)methyl)acrylate | 1019450-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(hydroxy(5-methylthiophen-2-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[hydroxy-(5-methylthiophen-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1019450-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: XZYNLEDMOATFDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxy(5-methylthiophen-2-yl)methyl)acrylate 在 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl 5-methyl-4-(5-methylthiophen-2-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺环化（5-exo / 3-exo），通过钯重排进行环扩环和芳构化：由森田-贝利斯-希尔曼加合物合成4-芳基烟酸酯

  摘要：

  通过N-（2-溴代烯丙基）-N-肉桂基甲苯磺酰胺的钯催化级联反应以高收率合成了各种4-芳基烟酸酯衍生物。该反应涉及多米诺骨牌5 exo / 3 exo碳钯，通过钯重排进行的扩环，以及芳构化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300211
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl 2-(hydroxy(5-methylthiophen-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  来自Baylis-Hillman加合物的新型含2-甲基-3-甲基/丙烯酸乙酯的噻吩的合成，细胞毒性和抗结核研究

  摘要：

  在这里，我们描述了含有Baylis–Hillman加合物（2a – l），Baylis–Hillman溴化物（3a – l）和2-甲基-3-甲基/丙烯酸乙酯（4a – l）的噻吩的合成，细胞毒性作用和抗结核活性。。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据阐明了它们的结构。使用MTT测定法评估了所有化合物对两种人类癌细胞系（MCF-7和K562）的体外细胞毒性作用。该化合物对两种细胞系均显示出生长抑制作用，IC 50显着价值观。在合成的化合物中，3h和4g在两种细胞系中均表现出优异的活性，而其他化合物则表现出中等活性。使用琼脂微稀释法在体外测试了所得化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。使用每种测试化合物的0.65至50μg/ ml的七倍稀释液来确定其最小抑制浓度。在测试的化合物中，化合物31与标准药物异烟肼（INH）几乎具有相同的活性，而其余所有化合物对结核分枝杆菌H37Rv的活性均较弱。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02489-0

文献信息

• An Efficient Synthesis of Dihydrobenzo[<i>c</i>]azepines from Morita-Baylis-Hillman Adducts via Pictet-Spengler Reaction
  作者：Hye Ran Moon、Su Yeon Kim、Hwa Jung Roh、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10752

  日期：2016.5

  Various dihydrobenzo[c]azepines were synthesized in good yields via Pictet–Spengler cyclization protocol from tosylamide derivatives of Morita–Baylis–Hillman adducts and 1,3,5‐trioxane. The synthesis was carried out in the presence of easily removable montmorillonite K‐10 in short time in high yields.

  通过Mortita-Baylis-Hillman加合物和1,3,5-三恶烷的甲苯磺酰胺衍生物，通过Pictet-Spengler环化方案，以高收率合成了各种二氢苯并[ c ] a庚因。合成是在容易去除的蒙脱石K-10的存在下以高产率在短时间内进行的。
• Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-<i>b</i>]pyridines, and Thieno[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Harikrishna Batchu、Soumya Bhattacharyya、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/ol303109m

  日期：2012.12.21

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.