2-butyloxazolo[4,5-c]quinoline 5-oxide | 256923-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyloxazolo[4,5-c]quinoline 5-oxide
• 英文别名: 2-Butyl-5-oxido-[1,3]oxazolo[4,5-c]quinolin-5-ium
• CAS: 256923-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: BZNFUGQYYPYGHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyloxazolo[4,5-c]quinoline 5-oxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-butyloxazolo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  人类 Toll 样受体 7 和 8 活性的决定因素：不同杂环支架的定量构效关系 (QSAR)

  摘要：

  Toll 样受体 (TLR) 7 和 8 激动剂是潜在的疫苗佐剂，因为它们直接激活 APC 并增强 Th1 驱动的免疫反应。先前对小分子 TLR7/8 激活剂的几个支架的 SAR 研究表明，TLR7 相对于 TLR8 的选择性严格依赖于杂环系统的电子构型，我们试图对其进行定量检查，目的是开发“ heuristics”来定义管理 TLR7 和/或 TLR8 活动的结构要求。我们采用了支架跳跃方法，需要对 13 种不同的化学类型进行合成和生物学评估。与两种最活跃的化合物复合的 TLR8 的晶体结构证实了重要的结合相互作用在配体占据和生物活性中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/jm500744f
• 作为产物：
  描述：

  (6CI,9CI)-3-氨基-4-羟基喹啉 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-butyloxazolo[4,5-c]quinoline 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  人类 Toll 样受体 7 和 8 活性的决定因素：不同杂环支架的定量构效关系 (QSAR)

  摘要：

  Toll 样受体 (TLR) 7 和 8 激动剂是潜在的疫苗佐剂，因为它们直接激活 APC 并增强 Th1 驱动的免疫反应。先前对小分子 TLR7/8 激活剂的几个支架的 SAR 研究表明，TLR7 相对于 TLR8 的选择性严格依赖于杂环系统的电子构型，我们试图对其进行定量检查，目的是开发“ heuristics”来定义管理 TLR7 和/或 TLR8 活动的结构要求。我们采用了支架跳跃方法，需要对 13 种不同的化学类型进行合成和生物学评估。与两种最活跃的化合物复合的 TLR8 的晶体结构证实了重要的结合相互作用在配体占据和生物活性中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/jm500744f

文献信息

• Determinants of Activity at Human Toll-like Receptors 7 and 8: Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) of Diverse Heterocyclic Scaffolds
  作者：Euna Yoo、Deepak B. Salunke、Diptesh Sil、Xiaoqiang Guo、Alex C. D. Salyer、Alec R. Hermanson、Manoj Kumar、Subbalakshmi S. Malladi、Rajalakshmi Balakrishna、Ward H. Thompson、Hiromi Tanji、Umeharu Ohto、Toshiyuki Shimizu、Sunil A. David

  DOI：10.1021/jm500744f

  日期：2014.10.9

  strict dependence of the selectivity for TLR7 vis-à-vis TLR8 on the electronic configurations of the heterocyclic systems, which we sought to examine quantitatively with the goal of developing “heuristics” to define structural requisites governing activity at TLR7 and/or TLR8. We undertook a scaffold-hopping approach, entailing the syntheses and biological evaluations of 13 different chemotypes. Crystal

  Toll 样受体 (TLR) 7 和 8 激动剂是潜在的疫苗佐剂，因为它们直接激活 APC 并增强 Th1 驱动的免疫反应。先前对小分子 TLR7/8 激活剂的几个支架的 SAR 研究表明，TLR7 相对于 TLR8 的选择性严格依赖于杂环系统的电子构型，我们试图对其进行定量检查，目的是开发“ heuristics”来定义管理 TLR7 和/或 TLR8 活动的结构要求。我们采用了支架跳跃方法，需要对 13 种不同的化学类型进行合成和生物学评估。与两种最活跃的化合物复合的 TLR8 的晶体结构证实了重要的结合相互作用在配体占据和生物活性中发挥关键作用。