2-O-allyl-4,5-O-isopropylidene-D-ribitol | 337510-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-allyl-4,5-O-isopropylidene-D-ribitol
• CAS: 337510-94-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: OTHFNGKJSXKUHR-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-allyl-4,5-O-isopropylidene-D-ribitol 在 sodium periodate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S)-2,4-bis(phenylmethoxy)-3-prop-2-enoxybutanal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应从无环3 - O-烯丙基单糖环选择性合成O-杂环

  摘要：

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01138-8
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-O-allyl-4,5-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应从无环3 - O-烯丙基单糖环选择性合成O-杂环

  摘要：

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01138-8

文献信息

• Ring-selective synthesis of O-heterocycles from acyclic 3-O-allyl-monosaccharides via intramolecular nitrone–alkene cycloaddition
  作者：Tony K.M Shing、Yong-Li Zhong

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01138-8

  日期：2001.2

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones formed from 3-O-allyl-d-glucose and d-altrose (both with threo-configuration at C-2,3) afford oxepanes selectively whereas the same reactions of nitrones derived from 3-O-allyl-d-allose and d-mannose (both with erythro-configuration at C-2,3) give tetrahydropyrans selectively.

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。