2,10-dibenzyloxy-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7-(6H)-dione | 174402-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,10-dibenzyloxy-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7-(6H)-dione
• 英文别名: 13-Methyl-6,20-bis(phenylmethoxy)-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione
• CAS: 174402-52-9
• 化学式: C₃₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 551.601
• InChiKey: RTVCFUMZCGXBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-dibenzyloxy-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7-(6H)-dione 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基修饰的NB-506类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  在葡萄糖基团上修饰的新吲哚并咔唑化合物NB-506（1）产生了β-D-吡喃葡萄糖苷J-107,088（2），该化合物具有强大的抗癌活性。发现β-D-核呋喃糖苷J-109,534（3）在抑制拓扑异构酶I方面的效力是J-107,088的6倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00004-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-3,4-bis-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到2,10-dibenzyloxy-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7-(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡咯并咔唑的实用合成

  摘要：

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00372-9

文献信息

• Synthesis and biological activities of NB-506 analogues: Effects of the positions of two hydroxyl groups at the indole rings
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Teruki Honma、Ikuko Nishimura、Satoru Ito、Tomoko Yoshinari、Hiroharu Arakawa、Hiroyuki Suda、Hajime Morishima、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00595-8

  日期：1999.12

  course of a study of 6-N-amino-substituted analogues of NB-506 (1), a more potent anticancer drug, J-109,404 (2), in which the formyl group of NB-506 was replaced with a 1,3-dihydroxypropane group, was reported. A study of further modification in the positions of two hydroxyl groups at the indole rings of 2 resulted in the discovery of a 2,10-dihydroxy analogue, J-107,088 (3), which is a promising anticancer

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。
• Synthesis and biological evaluation of rebeccamycin analogues modified at the imide moiety
  作者：Fabio Animati、Marco Berettoni、Mario Bigioni、Monica Binaschi、Amalia Cipollone、Clelia Irrissuto、Federica Nardelli、Lauso Olivieri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.016

  日期：2012.8

  rebeccamycin represent an important class of antitumour drugs. In the course of our structure–activity relationship studies, new rebeccamycin analogues modified at the imide moiety were synthesised. The antiproliferative activity of the compounds was evaluated on three human cancer cell lines, A2780 (ovarian cancer), H460 (lung cancer), and GLC4 (small-cell lung cancer). The in vitro cytotoxicity of

  与抗生素瑞贝卡霉素相关的糖基化吲哚并咔唑代表了一类重要的抗肿瘤药物。在我们的结构-活性关系研究过程中，合成了在酰亚胺部分修饰的新的瑞贝卡霉素类似物。在三种人类癌细胞系A2780（卵巢癌），H460（肺癌）和GLC4（小细胞肺癌）中评估了化合物的抗增殖活性。化合物2和4的体外细胞毒性分别以与酰亚胺部分相连的1,3-二氧戊环和（1,3-二氧杂环-4-基）亚甲基为特征，高于参考化合物依地卡林。还研究了化合物2在A2780异种移植模型中诱导肿瘤消退的作用。
• PROCESS FOR PRODUCING INDOLOPYRROLOCARBAZOLE DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1541582A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides a process for industrially advantageously producing a compound represented by the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an anticancer agent, and also provides a catalyst used for hydrogenation reaction in the process.

  本发明提供了一种工业上优势生产化合物的方法，该化合物由以下公式（I）表示：或其药学上可接受的盐，该化合物可用作抗癌剂，并且还提供了在该过程中用于氢化反应的催化剂。
• Practical synthesis of a potent indolocarbazole-based, DNA topoisomerase inhibitor
  作者：Atsushi Akao、Shouichi Hiraga、Takehiko Iida、Asayuki Kamatani、Masashi Kawasaki、Toshiaki Mase、Takayuki Nemoto、Nobuya Satake、Steven A Weissman、David M Tschaen、Kai Rossen、Daniel Petrillo、Robert A Reamer、R.P Volante

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00895-x

  日期：2001.10

  scalable synthesis of 1 that limits the isolation of cytotoxic compounds to only that of the final product is described. The convergent process features a novel phase transfer-promoted glycosylation of aglycone core (4); subsequent hydrolysis provides anhydride (8). The hydrazine fragment (3), which is coupled with 8, is synthesized via a modification of existing procedures. The coupled product (2) is subsequently

  DNA拓扑异构酶I抑制剂目前正在作为癌症化疗药物进行研究，其中吲哚并咔唑糖苷（1）已被确认为有前途的候选药物。描述了一种实用的，可扩展的1合成方法，该方法将细胞毒性化合物的分离仅限于最终产物的分离。收敛过程的特征是糖苷配基核心具有新的相转移促进的糖基化作用（4）；随后水解得到酸酐（8）。通过改进现有方法合成与8偶合的肼片段（3）。随后将偶联产物（2）氢化以提供1 通过直接结晶（> 99.3 A％）具有极高的纯度。
• Processes for the preparation of indolopyrrolocarbazole derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1264836B1

  公开（公告）日：2004-12-01