N-ethyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine | 67834-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-ethyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: N-ethyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 67834-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: QRFLPUJTIQLWIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine 在 盐酸 、 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-Methyl-1-phenylimidazo<4,5-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高效合成咪唑并[4,5-c]吡唑衍生物的新方法

  摘要：

  报道了咪唑并[4,5-c]吡唑的一种新的通用有效合成方法（5）。该合成方法的关键步骤是5-烷基氨基-4-亚硝基吡唑（4）的分子内环脱水，其以良好的收率提供标题化合物（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87774-7
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetamido-3-methyl-1-phenylpyrazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-ethyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑并[4,5-c]吡唑的新途径

  摘要：

  描述了通过4-亚硝基-5-烷基氨基-吡唑环化获得的咪唑并[4,5-c]吡唑的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82297-2

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pyrazole‐Based Unnatural α‐Amino Acid Derivatives
  作者：Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1002/adsc.202101011

  日期：2022.1.18

  An enantioselective synthesis of unnatural pyrazole-based α-chiral amino acid derivatives from the asymmetric reaction of N-aryl-5-aminopyrazoles with β,γ-alkynyl-α-imino esters using a chiral spirocyclic phosphoric acid catalyst was developed. Using the established methodology, various pyrazole-based α-amino acid derivatives with tetrasubstituted carbon stereocenters were obtained in 67–98% yields

  使用手性螺环磷酸催化剂，通过N-芳基-5-氨基吡唑与 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的不对称反应，开发了非天然吡唑基 α-手性氨基酸衍生物的对映选择性合成。使用已建立的方法，以 67-98% 的产率和 73-99% 的对映选择性获得了各种具有四取代碳立构中心的吡唑基 α-氨基酸衍生物。相应产物中的 NH 2官能团能够进一步转化为手性硫脲和内酰胺。
• Asymmetric [3 + 3] Annulation to Construct Trifluoromethylated Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-6-ones via Chiral Phosphoric Acid and MgSO₄ Synergistic Catalysis
  作者：Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01513

  日期：2022.6.10

  and diastereoselective synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones bearing a −CF3 unit via synergistic chiral phosphoric acid and MgSO4 catalysis. This [3 + 3] annulation protocol allows the formation of trifluoromethylated pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones with two adjacent tertiary stereocenters in moderate to high yields (up to 90%), enantioselectivities (up to 97% ee), and diastereoselectivities (up

  我们开发了一种新颖的不对称 Friedel-Crafts 烷基化/转酰胺基串联反应，用于通过协同手性磷酸和 MgSO 4催化合成带有 -CF 3单元的吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮的对映选择性和非对映选择性。这种 [3 + 3] 环化方案允许以中等至高产率（高达 90%）、对映选择性（高达 97% ee ) 和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。
• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 339, p. 146
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• LAZARO R.; ELGUERO J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 5, 715-720
  作者：LAZARO R.、 ELGUERO J.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-pyrrolidine derivatives as antagonists of apoptosis (IAPs) for the treatment of cancer.
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2861581B9

  公开（公告）日：2017-08-30