11,12-dihydro-2,9-dihydroxy-indolo[2,3-a]carbazole-5,6-dicarboxylic anhydride | 178945-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11,12-dihydro-2,9-dihydroxy-indolo[2,3-a]carbazole-5,6-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 6,20-Dihydroxy-13-oxa-3,23-diazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione
• CAS: 178945-26-1
• 化学式: C₂₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 358.31
• InChiKey: IHFJDYOFNDEVHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydro-2,9-dihydroxy-indolo[2,3-a]carbazole-5,6-dicarboxylic anhydride 在 乙酸铵 作用下， 以72%的产率得到arcyriaflavin C
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡咯并咔唑的实用合成

  摘要：

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00372-9
• 作为产物：
  描述：

  2,10-dibenzyloxy-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7-(6H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 11,12-dihydro-2,9-dihydroxy-indolo[2,3-a]carbazole-5,6-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡咯并咔唑的实用合成

  摘要：

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00372-9

文献信息

• Practical synthesis of indolopyrrolocarbazoles
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hideki Jona、Teruki Honma、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00372-9

  日期：1996.6

  method for the synthesis of an indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole ring system is described. The method involves two key processes: a coupling reaction between indole and substituted methylmaleimide portions using lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) as a base, and the oxidative cyclization of bisindolylmaleimide with palladium (II) chloride. We applied this method to the synthesis of arcyriaflavin

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。