ethyl 6-bromo-7-chloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate | 70458-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-bromo-7-chloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 6-bromo-7-chloro-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-quinoline；ethyl 6-bromo-7-chloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 70458-89-8
• 化学式: C₁₂H₉BrClNO₃
• 分子量: 330.565
• InChiKey: BAZNCMIOKGCFGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  419.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-7-chloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-bromo-7-chloro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氯苯胺 在 under reduced pressure (~450 mm) 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 6-bromo-7-chloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型3-喹啉羧酰胺作为共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶的有效，选择性和口服生物利用抑制剂的发现。

  摘要：

  已经发现了一系列新型的3-喹啉羧酰胺，并将其优化为共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶的选择性抑制剂。从适度强力的HTS命中（4），我们确定了诸如6- [6-（甲氧基甲基）-3-吡啶基] -4-{[（（1 R）-1-（tetrahydro-2 H -pyran-4-酰基）乙基]氨基} -3-喹啉甲酰胺（72）和7-氟-6- [6-（甲氧基甲基）吡啶-3-基] -4-{[（（1 S）-1-（1-甲基-1）H-吡唑-3-基）乙基]氨基}喹啉-3-羧酰胺（74）作为有效的和高度选择性的ATM抑制剂，具有适合口服的整体ADME特性。72和74构成探测体内ATM抑制作用的出色口头工具。在疾病相关模型中观察到与DSB诱导剂伊立替康联用的疗效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00519

文献信息

• Substituted quinoline carboxylic acid derivatives
  申请人：Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04448962A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  This invention relates to new compounds of value as antibacterial agents. More particularly, it relates to quinoline carboxylic acid derivatives, the hydrates and the acid or alkali addition salts thereof.

  这项发明涉及作为抗菌剂有价值的新化合物。更具体地说，它涉及喹啉羧酸衍生物，以及其水合物和酸性或碱性加盐。
• 1,4-Dihydro-quinoline-3-carboxylic acid derivatives, process for their
  申请人：Laboratorie Roger Bellon

  公开号：US04292317A1

  公开（公告）日：1981-09-29

  New 7-dialkylamino-1-substituted-6-halogeno-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3 carboxylic acids of the formula: ##STR1## wherein the R.sub.1 substituent is methyl, ethyl, vinyl or allyl and non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds are useful as antibacterial agents. Also disclosed are processes for preparing the compounds.

  新的7-二烷基氨基-1-取代-6-卤代-4-氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸的化学式如下：其中R.sub.1取代基为甲基、乙基、乙烯基或烯丙基，以及其非毒性药用酸盐。这些化合物可用作抗菌剂。还公开了制备这些化合物的方法。
• Controlled derivatization of polyhalogenated quinolines utilizing selective cross-coupling reactions
  作者：M. Brad Nolt、Zhijian Zhao、Scott E. Wolkenberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.040

  日期：2008.5

  Straightforward procedures for the derivatization of tri- and tetrahalogenated quinolines utilizing sequential selective Pd-catalyzed cross-coupling reactions are described. Taking advantage of intrinsic halide reactivity, substrate control, and appropriate reaction conditions, highly selective reactions at the quinoline 3-, 4-, and 6-position are possible. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOGA, HIROSHI;ITOH, AKIRA;MURAYAMA, SATOSHI;SUZUE, SEIGO;IRIKURA, TSUTOMU, J. MED. CHEM., 1980, 23, N 12, 1358-1363
  作者：KOGA, HIROSHI、ITOH, AKIRA、MURAYAMA, SATOSHI、SUZUE, SEIGO、IRIKURA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• US4292317A
  申请人：——

  公开号：US4292317A

  公开（公告）日：1981-09-29