(2R,3S,5S)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5S)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.27
• InChiKey: BCKDNMPYCIOBTA-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 strontium (III) chloride hexahydrate 、 水 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (2R,3S,5S)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  远程参与立体定向氧化膦直接合成α-和β-2′-脱氧核苷

  摘要：

  2′-脱氧核苷及其类似物在药物开发中发挥着至关重要的作用，但其制备仍然是一个重大挑战。先前的研究主要集中在具有天然β构型的β-2′-脱氧核苷。事实上，它们的异构体α-2′-脱氧核苷也表现出多种生物活性和更好的代谢稳定性。在此，我们报道使用远程定向二苯基膦酰基（DPP）基团可以高产率和立体选择性地制备α-和β-2'-脱氧核苷。使用易于获得的 3,5-二-ODPP 供体制备 α-2'-脱氧核苷特别有效。在我们之前的同步面部O-糖基化研究中，氧化膦部分不是充当2-（二苯基膦酰基）乙酰基（DPPA）基团上的氢键受体，而是充当远程参与基团，以实现高度反面部的N-糖基化。这种提出的远程参与机制得到了我们通过变温核磁共振波谱对重要的 1,5-桥P杂双环中间体的首次表征的支持。有趣的是，抗增殖测定导致α-2'-脱氧核苷对中枢神经系统肿瘤细胞系SH-SY5Y和LN229的IC 50值在低微摩尔范围内，而其β-端基异构体在100

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01780

文献信息

• US5412088A
  申请人：——

  公开号：US5412088A

  公开（公告）日：1995-05-02