4-(1-methylethylidene)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one | 102835-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-methylethylidene)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• 英文别名: 4-(1-Methylethylidene)bicyclo[3.2.0] hept-2-en-6-one；4-propan-2-ylidenebicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 102835-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: DWIQKLYHFMSUED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methylethylidene)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 双氧水 、 lead(IV) tetraacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (1R,5R,8S)-8-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and oxidative transformations of 6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one and its precursors

  摘要：

  Proceeding from the [2+2]-adduct of dichloroketene and dimethylfulvene a synthesis was developed of 6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one, and further transformations of the latter were carried out aiming at the oxidative cleavage of the isopropylidene double bond and preparation of the corresponding cyclopentenone blocks.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020060
• 作为产物：
  描述：

  7,7-Dichloro-4-isopropylidenebicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 铜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-(1-methylethylidene)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and oxidative transformations of 6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one and its precursors

  摘要：

  Proceeding from the [2+2]-adduct of dichloroketene and dimethylfulvene a synthesis was developed of 6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one, and further transformations of the latter were carried out aiming at the oxidative cleavage of the isopropylidene double bond and preparation of the corresponding cyclopentenone blocks.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020060

文献信息

• STADLER, H.;REY, M.;DREIDING, A. S., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 4, 930-939
  作者：STADLER, H.、REY, M.、DREIDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• GADWOOD R. C.; MALLICK I. M.; DEWINTER A. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 774-782
  作者：GADWOOD R. C.、 MALLICK I. M.、 DEWINTER A. J.

  DOI：——

  日期：——