6-甲基二环[4,2,0]-辛烷-2-酮 | 13404-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-甲基二环[4,2,0]-辛烷-2-酮
• 英文名称: 6-methylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 13404-66-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD01318641
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FWTMYKRBOCLDKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基二环[4,2,0]-辛烷-2-酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,6R)-6-methylbicyclo<4.2.0>oct-3-en-2-one 、 (1S,6S)-6-methylbicyclo<4.2.0>oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的对映选择性分子间[2+2]光环加成反应及其在(-)-格兰地醇合成中的应用

  摘要：

  典型的环状 α,β-不饱和烯酮（如 2-环己烯酮）与烯烃的分子间 [2+2] 光环加成以中等至良好的产率（42-82%）和高对映选择性（82%-96% ee ）。发现促进反应的手性恶唑硼烷-AlBr3 路易斯酸络合物的不寻常取代模式对反应的成功至关重要。该方法用于对映选择性合成单萜(-)-格兰地醇，以3-甲基-2-环己烯酮为原料，可分六步完成，总产率为13%。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01011
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-甲基二环[4,2,0]-辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  光化学加成法合成6-甲基双环[4,2,0] octan-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19660000423

文献信息

• US3852330A
  申请人：——

  公开号：US3852330A

  公开（公告）日：1974-12-03
• Enantioselective Intermolecular [2+2] Photocycloaddition Reaction of Cyclic Enones and Its Application in a Synthesis of (−)-Grandisol
  作者：Saner Poplata、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.8b01011

  日期：2018.3.7

  The intermolecular [2+2] photocycloaddition of typical cyclic α,β-unsaturated enones, such as 2-cyclohexenone, with olefins was performed in moderate to good yields (42–82%) and with high enantioselectivity (82%–96% ee). An unusual substitution pattern at the chiral oxazaborolidine-AlBr3 Lewis acid complex that promotes the reaction was found to be crucial for the success of the reaction. The method

  典型的环状 α,β-不饱和烯酮（如 2-环己烯酮）与烯烃的分子间 [2+2] 光环加成以中等至良好的产率（42-82%）和高对映选择性（82%-96% ee ）。发现促进反应的手性恶唑硼烷-AlBr3 路易斯酸络合物的不寻常取代模式对反应的成功至关重要。该方法用于对映选择性合成单萜(-)-格兰地醇，以3-甲基-2-环己烯酮为原料，可分六步完成，总产率为13%。
• Synthesis of 6-methylbicyclo[4,2,0]octan-2-one by photochemical additions
  作者：Y. Yamada、H. Uda、K. Nakanishi

  DOI：10.1039/c19660000423

  日期：——