(1R,2R)-methyl 4-(2-methylallyl)-2-oxo-tetrahydro-2H-pyran-3-carbonylcarbamate | 1421739-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-methyl 4-(2-methylallyl)-2-oxo-tetrahydro-2H-pyran-3-carbonylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[(1R,2R)-2-(2-methylprop-2-enyl)-6-oxocyclohexanecarbonyl]carbamate
• CAS: 1421739-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: NGZUQBJARPOMBG-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,2R)-methyl 4-(2-methylallyl)-2-oxo-tetrahydro-2H-pyran-3-carbonylcarbamate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以81%的产率得到(2R)-methyl 2-(2-methylallyl)-6-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-酮亚胺的催化不对称[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应

  摘要：

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。

  DOI：

  10.1021/ol303381c
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 copper;N-[[(4R,5R)-2-[2-[(4R,5R)-4-(methanesulfonamidomethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl]methanesulfonamide;trifluoromethanesulfonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (1R,2R)-methyl 4-(2-methylallyl)-2-oxo-tetrahydro-2H-pyran-3-carbonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-酮亚胺的催化不对称[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应

  摘要：

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。

  DOI：

  10.1021/ol303381c

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4 + 2] Cycloadditions and Hosomi–Sakurai Reactions of α-Alkylidene β-Keto Imides
  作者：Kohei Orimoto、Harufumi Oyama、Yuki Namera、Takashi Niwa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol303381c

  日期：2013.2.15

  Highly enantioselective catalytic asymmetric reactions of rationally designed α-alkylidene β-keto imides are described. The [4 + 2] cycloadditions and Hosomi–Sakurai reactions of α-alkylidene β-keto imides proceed with high enantioselectivity and yield. The [4 + 2] cycloadditions of the imides with various dienes afford products bearing an all-carbon quaternary stereogenic center at the ring junction

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。