N-((8-hydroxyquinolin-7-yl)(p-tolyl)methyl)-2-phenylacetamide | 5923-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-((8-hydroxyquinolin-7-yl)(p-tolyl)methyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[(8-hydroxyquinolin-7-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 5923-62-6
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 382.462
• InChiKey: SGMUTMBUJAZEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 对甲基苯甲醛 、 2-苯乙酰胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以40 %的产率得到N-((8-hydroxyquinolin-7-yl)(p-tolyl)methyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有有效体外和体内抗真菌活性的新型 8-羟基喹啉衍生物

  摘要：

  真菌病原体可引起危及生命的感染，但目前的抗真菌药物不足以治疗其中许多感染，这凸显了新药发现的重要性。在此，我们报道了热门化合物L14 ，这是一种新型 8-羟基喹啉衍生物，具有有效的广谱抗真菌活性。体外实验表明， L14比氯碘羟喹具有更好的活性和更低的细胞毒性，并且与氟康唑（FLC）联合显示出协同作用。在白色念珠菌感染的小鼠模型中，2 mg/kg 的L14在减少真菌负荷和延长白色念珠菌感染小鼠的存活方面表现出比氯碘羟喹更好的体内功效。此外， L14单独或与FLC组合对菌丝和生物膜形成具有显着的抑制活性。总体而言，我们的数据表明 8-羟基喹啉衍生物L14具有良好的药代动力学和可接受的安全性，可以作为一种有前途的抗真菌热门化合物进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01771