(3S,3'S)-3,3'-diallyl-1,1'-dimethyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione | 1566578-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,3'S)-3,3'-diallyl-1,1'-dimethyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione
• 英文别名: (-)-3,3'-diallyl-1,1'-dimethyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione；(3S)-1-methyl-3-[(3S)-1-methyl-2-oxo-3-prop-2-enylindol-3-yl]-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1566578-26-4
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 372.467
• InChiKey: JTWJYPYHOIYESK-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S)-3,3'-diallyl-1,1'-dimethyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (-)-1,1'-dimethyl-(2,2'-dioxo-[3,3'-biindoline]-3,3'-diyl)diacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碳酸烯丙酯和烯丙基酯混合物的催化对映选择性脱羧烯丙基化：（-）-和（+）-叶硫代鸟氨酸的全合成

  摘要：

  已经实现了烯醇碳酸酯和烯丙基酯的混合物的高度对映选择性脱羧烯丙基化。该方法的战略可行性已通过环色胺生物碱（-）-和（+）-叶黄嘌呤（1 a）的正式合成以及（-）-Chimonanthine（1 b），（+）- calycanthine（1 c）和（-）-detryptophenaline（1 d）。

  DOI：

  10.1002/chem.201502878
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-indolyl-2-oxindole 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost ligand 、 (S,S)-ANDEN-Phenyl Trost Ligand 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.32h， 生成 (3S,3'S)-3,3'-diallyl-1,1'-dimethyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  碳酸烯丙酯和烯丙基酯混合物的催化对映选择性脱羧烯丙基化：（-）-和（+）-叶硫代鸟氨酸的全合成

  摘要：

  已经实现了烯醇碳酸酯和烯丙基酯的混合物的高度对映选择性脱羧烯丙基化。该方法的战略可行性已通过环色胺生物碱（-）-和（+）-叶黄嘌呤（1 a）的正式合成以及（-）-Chimonanthine（1 b），（+）- calycanthine（1 c）和（-）-detryptophenaline（1 d）。

  DOI：

  10.1002/chem.201502878

文献信息

• Enantioselective construction of vicinal all-carbon quaternary centers via catalytic double asymmetric decarboxylative allylation
  作者：Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Badrinath N. Kakde、Subhadip De、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c3cc49064e

  日期：——

  We report a catalytic stereoconvergent construction of vicinal all-carbon quaternary centers via double stereoablative enantioselective alkylation of a mixture having racemic and meso diastereomers of esters to afford exceptional levels of diastereo- (up to 17 : 1) and enantioselectivity (up to >99% ee). The strategy offers an efficient and general approach to dimeric cyclotryptamine alkaloids sharing

  我们报道了具有酯的外消旋和内消旋非对映异构体的混合物的双立体消光对映选择性烷基化，通过邻位全碳四元中心的催化立体收敛构造，从而提供了非对映异构水平（最高17：1）和对映选择性（最高> 99％ ee）。该策略为二聚环色胺生物碱在六氢吡咯并吲哚啉核心中共享不稳定的C（3a）-C（3a'）sigma键提供了一种有效且通用的方法。
• Catalytic Enantioselective Decarboxylative Allylations of a Mixture of Allyl Carbonates and Allyl Esters: Total Synthesis of (−)- and (+)-Folicanthine
  作者：Santanu Ghosh、Saikat Chaudhuri、Alakesh Bisai

  DOI：10.1002/chem.201502878

  日期：2015.11.23

  A highly enantioselective decarboxylative allylation of a mixture of enol carbonates and allyl esters has been achieved. The strategic viability of this methodology has been demonstrated through the total synthesis of cyclotryptamine alkaloids (−)‐ and (+)‐folicanthine (1 a) and the formal total synthesis of (−)‐chimonanthine (1 b), (+)‐calycanthine (1 c), and (−)‐ditryptophenaline (1 d).

  已经实现了烯醇碳酸酯和烯丙基酯的混合物的高度对映选择性脱羧烯丙基化。该方法的战略可行性已通过环色胺生物碱（-）-和（+）-叶黄嘌呤（1 a）的正式合成以及（-）-Chimonanthine（1 b），（+）- calycanthine（1 c）和（-）-detryptophenaline（1 d）。