5-羟基-6-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 7417-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-羟基-6-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 5-hydroxy-6-methyluracil
• 英文别名: 5-hydroxy-6-methyl-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；Oxymethacil；5-hydroxy-6-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 7417-28-9
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00466661
• 分子量: 142.114
• InChiKey: CMRSBOGQMSQPFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-6-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 镍 氢氧化钾 、 2,3-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-羟基-4-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-5-羟基嘧啶及其氮氧化物：亲电取代反应的合成与研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00482500
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-羟基-6-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  制备有效免疫调节剂和抗氧化剂的程序：5-Hydroxy-6-methyluracil 和 5-Hydroxy-1,3,6-trimethyluracil

  摘要：

  摘要 5-Hydroxy-6-methyluracil 是 Oxymethyluracilum 药物的作用剂，是一种具有广谱药理活性的免疫刺激剂。其合成是基于6-甲基尿嘧啶与(NH 4 ) 2 S 2 O 8在Elbs反应条件下的氧化反应。研究了金属酞菁氧化催化剂存在下6-甲基尿嘧啶的Elbs氧化反应。发现了允许 5-羟基-6-甲基尿嘧啶产率增加到 95% 的条件。最活跃的催化剂是 Fe(II)、Fe(III) 和 Co 酞菁。

  DOI：

  10.1134/s1070427222030144
• 作为试剂：
  描述：

  异丙醇 在 偶氮二异丁腈 氧气 、 5-羟基-6-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 作用下， 生成 丙酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1010315415623

文献信息

• Effect of Succinic Acid on the Antiradical Properties of 5-Hydroxy-6-Methyluracil
  作者：L. R. Yakupova、R. A. Nasibullina、A. R. Gimadieva、R. L. Safiullin

  DOI：10.1134/s0023158419060132

  日期：2019.11

  AbstractThe antiradical activity of the associates of 5-hydroxy-6-methyluracil with succinic acid, whose compositions differed in the succinic acid content, in a model system for the initiated radical chain oxidation of 1,4-dioxane was quantitatively studied. The parameter characterizing the inhibitory activity of the test associates was measured: fk7 = (3.2 ± 0.1) × 104 L mol–1 s–1 (333 K). The antioxidant

  摘要在1,4-二氧六环引发自由基链氧化的模型系统中，对5-羟基-6-甲基尿嘧啶与琥珀酸缔合剂的抗自由基活性进行了定量研究。测量表征测试对象抑制活性的参数：fk 7 =（3.2±0.1）×10 4 L mol –1 s –1（333 K）。比较了5-羟基-6-甲基尿嘧啶及其与琥珀酸的抗氧化活性。
• Antidotal and antiradical activity of complexes of β-glycyrrhizic acid with pyrimidine derivatives
  作者：G. A. Tolstikov、V. A. Myshkin、L. A. Baltina、Yu. I. Murinov、D. V. Srubilin、A. F. Vakaritsa、E. K. Alekhin

  DOI：10.1007/bf02333971

  日期：1996.5

  the search for new medication forms of the known pharmacological agents to achieve their optimum therapeutic effect [ 9 11], we have synthesized a series o f complexes of 1 with pyrimidine derivatives antagonists o f methemoglobin-forming poisons ( I I a V l l a ) , and studied their toxicity, antidotal action, and antiradical activity. Complexes I I V I I were obtained by heating I with uracils l

  13-甘草酸 (1) 是裸甘草 (Glycyrrhizae glabra) 和甘草 (GI. uralensis) 根提取物中的主要成分，其衍生物具有解毒作用 [ I ]。然而，我们没有在文献中找到任何关于 I 作为形成高铁血红蛋白毒物的保护剂或 I 的抗自由基特性的数据。胱胺被称为高铁血红蛋白毒物的解毒剂 [2-6]，但这种化合物有许多缺点：生物体耐受性差，表现出相当大的毒性，并产生降压作用 [7, 8]。因此，寻找具有高解毒和抗自由基活性以及低毒性的新化合物是一个紧迫的问题。继续我们之前关于合成 I 与多功能生物活性化合物的分子复合物的工作，并且在寻找已知药物的新药物形式以达到其最佳治疗效果的过程中 [9 11]，我们合成了一系列 1 与嘧啶衍生物拮抗剂的高铁血红蛋白形成毒物 (II a V lla) 的复合物，以及研究了它们的毒性、解毒作用和抗自由基活性。通过将 I 与尿嘧啶 lla
• Synthesis and immunotropic activity of pyrimidine derivatives. Part. IV. Synthesis and immunotropic and antiinflammatory activity of pyrimidine acyclonucleosides
  作者：V. P. Krivonogov、G. A. Tolstikov、Yu. I. Murinov、F. S. Zarudii、V. A. Davydova、A. F. Ismagilova、D. N. Lazareva、L. V. Spirikhin

  DOI：10.1007/bf02464119

  日期：1997.6

  Compounds I V (Table 1) were obtained by interaction of 6-methyluracil or 5-hydroxy-6-methylumcil with epichlorohydrin (ECI-I) in the presence of catalytic amounts of potassium carbonate in DMF at 7 0 80~ [ 4 9]. It was established that alkylation of 6-methyluracil by ECH leads to the formation, in addition to compound I, of 1-(2-hydroxy-3-chloropropyl)-6-methyluracil (I1) at a yield of 8%. The proposed

  化合物IV（表1）通过6-甲基尿嘧啶或5-羟基-6-甲基umcil与表氯醇（ECI-I）在DMF中催化量的碳酸钾存在下在7 0 80〜[ 4 9 ]的相互作用获得。已确定通过 ECH 对 6-甲基尿嘧啶的烷基化导致除了化合物 I 之外，还以 8% 的产率形成 1-(2-羟基-3-氯丙基)-6-甲基尿嘧啶 (I1)。取代基的建议位置由紫外光谱数据证实：pH 1，L~n = 245 nm，Lmax = 257 nm；pH 7，~min = 245 mat，Xmax = 260 nm；pH 值 12，。L~, = 247 nm, Xm~x = 265 边缘。当 pH 值从 1 变为 12 时，在化合物 1I 的紫外光谱中观察到的吸收最大值的微小变化表明 I 位被取代。
• Synthesis of 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl Methacrylates
  作者：V. P. Krivonogov、Yu. N. Chernyshenko、G. G. Kozlova、A. I. Yakovleva、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov、V. V. Plechev、G. A. Sivkova、E. M. Battalov

  DOI：10.1007/s11178-005-0137-7

  日期：2005.1

  2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5yl methacrylates were synthesized for the first time by reaction of 5-hydroxyuracil derivatives with methacrylic anhydride. 5-Hydroxyuracil derivatives are involved in this reaction in the dioxo form.

  2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基甲基丙烯酸酯是首次通过5-羟基尿嘧啶衍生物与甲基丙烯酸酐的反应合成的。5-羟基尿嘧啶衍生物以二氧代形式参与该反应。
• GLC determination of 6-methyluracil in hydroxymethacil
  作者：L. M. Zelenova、L. A. Baltina、A. A. Berg、L. I. Uman'skaya、V. P. Krivonogov、Yu. I. Murinov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00764422

  日期：1990.4

  by the method of a differential pulse polarography [I0], the analysis of pyrimidines [9] and pyrimidine bases [ii, 12] was carried out by HPLC method, the analysis of pyrimidine bases in the form of their silylated derivatives was carried out by gas chromatography mass spectrometry [8], and methods of liquid and thin-layer chromatography were used for detecting pyrimidines in urine containing high concentrations

  总之，羟基嘧啶与 5-卤代衍生物的混合物的分析是通过电位碱滴定 [2] 进行的，在 N,l-脱氧核糖尿嘧啶存在下，亚分子浓度的 5-核糖尿嘧啶是通过差分脉冲法测定的极谱法 [I0]，嘧啶 [9] 和嘧啶碱 [ii, 12] 的分析通过 HPLC 方法进行，嘧啶碱以其硅烷化衍生物形式的分析通过气相色谱质谱法进行 [8] ，并采用液相和薄层色谱法检测尿液中含有高浓度尿嘧啶和5-羟甲基尿嘧啶的嘧啶[13]。然而，文献中没有关于嘧啶和嘧啶碱基的定量测定的信息，特别是，