(S)-4-benzyl-3-[(S)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carbonyl]oxazolidin-2-one | 1239015-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[(S)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carbonyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(3S)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1239015-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: IRNVJUWSACSHAX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-4-benzyl-3-[(S)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carbonyl]oxazolidin-2-one 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(S)-methyl 3-hydroxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-Sumanirole (PNU-95666E) 的新合成

  摘要：

  已经实现了从喹啉开始的 (R)-(-)-sumanirole 盐酸盐的十二步合成。关键反应的特征是在 N-1 处带有手性助剂的 1,2-二氢喹啉的 C3-C4 双键选择性环氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219942
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[1a,2,3,7b-tetrahydrooxireno[2,3-c]quinoline-3-carbonyl]oxazolidine-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以0.9 g的产率得到(S)-4-benzyl-3-[(S)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carbonyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-Sumanirole (PNU-95666E) 的新合成

  摘要：

  已经实现了从喹啉开始的 (R)-(-)-sumanirole 盐酸盐的十二步合成。关键反应的特征是在 N-1 处带有手性助剂的 1,2-二氢喹啉的 C3-C4 双键选择性环氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219942

文献信息

• Remote Control of the C-3-C-4 Double-Bond Epoxidation of a Chiral 1,2-Dihydroquinoline: Application to the Synthesis of (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E)
  作者：Ludivine Jean-Gérard、Frédéric Macé、Anh Ngoc Ngo、Mickaël Pauvert、Hélène Dentel、Michel Evain、Sylvain Collet、André Guingant

  DOI：10.1002/ejoc.201200344

  日期：2012.8

  synthetic approach, using a chiral Reissert adduct, was too problematic to be pursued further. In the second successful approach, the authors took advantage of the stereoselective epoxidation of a 1,2-dihydroquinoline bearing an Evans' chiral auxiliary at N-1.

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。
• A New Synthesis of (R)-(-)-Sumanirole (PNU-95666E)
  作者：Sylvain Collet、André Guingant、Ludivine Jean-Gérard、Frédéric Macé、Hélène Dentel、Anh Ngoc Ngo、Michel Evain

  DOI：10.1055/s-0029-1219942

  日期：2010.6

  A twelve-step synthesis of (R)-(-)-sumanirole hydrochloride, starting from quinoline, has been achieved. The key reaction features selective epoxidation of the C3-C4 double bond of a 1,2-dihydroquinoline bearing a chiral auxiliary at N-1.

  已经实现了从喹啉开始的 (R)-(-)-sumanirole 盐酸盐的十二步合成。关键反应的特征是在 N-1 处带有手性助剂的 1,2-二氢喹啉的 C3-C4 双键选择性环氧化。