2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride | 165397-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: 2-azide-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride；(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-6-fluoro-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 165397-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₄FN₃O₄
• 分子量: 295.27
• InChiKey: BAQFXPDYZUPBHN-HKLHZYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 二氯二茂锆 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 allyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-(1<*>3)>-L-serine
  参考文献：
  名称：

  人血粘蛋白中存在的A型血型糖肽的立体选择性合成

  摘要：

  N，N-二甲基-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（α-L-呋喃核糖基）-（1-> 2） ] -O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸首次合成了人血型A卵巢粘蛋白中复杂的聚糖糖蛋白中的核心I糖四糖基肽结构和主要亚结构。标题化合物是通过以下关键操作合成完成的：α-GalNAc-（1-> 3）-Gal合成子的区域和立体控制结构，产生α-GalN3-（1-> 3）的立体选择性糖基化）-Ser糖肽合成子和朝向受体的α-选择性岩藻糖基化，该糖基化来自后两个合成子的糖基化。后者的另一种选择，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00362-j
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α/β-D-galactopyranosyl nitrate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Efficient and versatile synthesis of mucin-like glycoprotein mimics

  摘要：

  An efficient synthetic method of sequential glycopeptide-polymer by means of the combined chemical and enzymatic strategy was applied to the practical synthesis of some tandem repeating mucin-type glycoproteins. Versatility of the present synthetic strategy was demonstrated by elucidating some physicochemical and conformational analyses of these synthetic mucins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01359-5

文献信息

• Efficient and versatile synthesis of mucin-like glycoprotein mimics
  作者：Yuki Tachibana、Naoki Matsubara、Fumio Nakajima、Tetsuro Tsuda、Sakae Tsuda、Kenji Monde、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01359-5

  日期：2002.12

  An efficient synthetic method of sequential glycopeptide-polymer by means of the combined chemical and enzymatic strategy was applied to the practical synthesis of some tandem repeating mucin-type glycoproteins. Versatility of the present synthetic strategy was demonstrated by elucidating some physicochemical and conformational analyses of these synthetic mucins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of a blood group A type glycopeptide present in human blood mucin
  作者：Wallace M. Macindoe、Hiroyuki Ijima、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00362-j

  日期：1995.4

  [(alpha-L-fucopyranosyl)-(1-->2)]-O-(beta-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-O- (2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-L-serine, a core I glycotetraosyl peptide structure and a predominant substructure in complex glycan-glycoproteins present in human blood group A ovarian mucin, was synthesized for the first time. The title compound was synthetically accomplished via the following key manoeuvres: regio- and

  N，N-二甲基-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（α-L-呋喃核糖基）-（1-> 2） ] -O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸首次合成了人血型A卵巢粘蛋白中复杂的聚糖糖蛋白中的核心I糖四糖基肽结构和主要亚结构。标题化合物是通过以下关键操作合成完成的：α-GalNAc-（1-> 3）-Gal合成子的区域和立体控制结构，产生α-GalN3-（1-> 3）的立体选择性糖基化）-Ser糖肽合成子和朝向受体的α-选择性岩藻糖基化，该糖基化来自后两个合成子的糖基化。后者的另一种选择，