ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-12-methyl-4-oxo-4,12-dihydro-1H-indolo[2,3-b]pyrido[2,3-f]quinoxaline-3-carboxylate | 1137516-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-12-methyl-4-oxo-4,12-dihydro-1H-indolo[2,3-b]pyrido[2,3-f]quinoxaline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-12-methyl-4-oxo-4,12-dihydro-1h-indolo[3,2-b]pyrido [2,3-f]quinoxaline-3-carboxylate；ethyl 15-cyclopropyl-21-fluoro-10-methyl-18-oxo-2,10,12,15-tetrazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(21),2,4,6,8,11,13,16,19-nonaene-17-carboxylate
• CAS: 1137516-07-4
• 化学式: C₂₄H₁₉FN₄O₃
• 分子量: 430.438
• InChiKey: JFTCKWLUAILJBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 ethyl 7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 以58%的产率得到ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methyl-4-oxo-4,8-dihydro-1H-indolo[2,3-b]pyrido[2,3-f]quinoxaline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环[ h ]-稠合至4-氧代喹啉-3-羧酸，第六部分[1]。模型吲哚[3,2- b ]-和[2,3- b ]吡啶并[2,3 - f ]喹喔啉-3-羧酸酯的合成及X射线结构

  摘要：

  7,8-二氨基-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯与1-甲基靛红的环缩合反应生成相应吲哚[3,2- b ]的可分离混合物 -和[2,3- b ]吡啶基[2,3 - f ]喹喔啉-3-羧酸酯，其中后者是主要的异构体。另一方面，与1 H -isatin或5-chloroisatin相互作用产生 了各自的吲哚[2,3- b ]吡啶基[2,3 - f ]喹喔啉-3-羧酸盐作为唯一的区域特异性产物。这些新的五环衍生物的结构基于微观分析，光谱（IR，MS和NMR）和X射线晶体结构数据。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0883-7

文献信息

• Indolo[2,3-b]-, Indeno[1,2-b]- and Indeno[2,1-b]pyrido[2,3-f] quinoxaline-3-carboxylic acids and esters, processes for their preparation and their use as antiviral, antibiotic and antitumor agents
  申请人：Universität Duisburg-Essen

  公开号：EP2128160B1

  公开（公告）日：2010-07-14
• Heterocycles [h]-fused onto 4-oxoquinoline-3-carboxylic acid, Part VI [1]. Synthesis and X-ray structure of model indolo[3,2-b]- and [2,3-b]pyrido[2,3-f]quinoxaline-3-carboxylic esters
  作者：Esráa S. Abu-Sheaib、Jalal A. Zahra、Mustafa M. El-Abadelah、Roland Boese

  DOI：10.1007/s00706-008-0883-7

  日期：2008.9

  or 5-chloroisatin gave the respective indolo[2,3- b ]pyrido[2,3- f ]quinoxaline-3-carboxylates as the sole regiospecific products. The structures of these new pentacyclic derivatives are based on microanalytical, spectral (IR, MS, and NMR) and X-ray crystal structure data.

  7,8-二氨基-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯与1-甲基靛红的环缩合反应生成相应吲哚[3,2- b ]的可分离混合物 -和[2,3- b ]吡啶基[2,3 - f ]喹喔啉-3-羧酸酯，其中后者是主要的异构体。另一方面，与1 H -isatin或5-chloroisatin相互作用产生 了各自的吲哚[2,3- b ]吡啶基[2,3 - f ]喹喔啉-3-羧酸盐作为唯一的区域特异性产物。这些新的五环衍生物的结构基于微观分析，光谱（IR，MS和NMR）和X射线晶体结构数据。