2-[[(3S)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]methyl]-N-(4-methylphenyl)prop-2-enamide | 1488974-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(3S)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]methyl]-N-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1488974-76-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: FAINMORBTYASTQ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(3S)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]methyl]-N-(4-methylphenyl)prop-2-enamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以96%的产率得到(3S)-1-methyl-3'-methylidenespiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲基伊斯丁的铟催化酰胺化烯丙基构筑具有极高对映选择性的螺熔2-Oxindole /α-亚甲基-γ-丁内酯体系

  摘要：

  本发明描述了一种非常有效的方法，其允许极高地对映体选择性地合成螺并稠合的2-氧吲哚/α-亚甲基-γ-丁内酯。关键策略在于使用N-甲基Isatin与官能化的烯丙基锡烷酮进行铟催化的不对称酰胺烯丙基化，这可能导致几乎呈对映纯形式的抗肿瘤性螺环内酯。

  DOI：

  10.1021/ol403014u
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-p-tolylacrylamide 在 indium(III) triflate 、 potassium tert-butylate 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[[(3S)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]methyl]-N-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Isatin的催化对映选择性酰胺烯丙基化及其在螺旋合成α-亚甲基-γ-丁内酯官能团的2-Oxindole衍生物的合成中的应用

  摘要：

  本文全面介绍了使用铟基手性催化剂探索各种靛红催化对映选择性酰胺烯丙基化的潜在效用的工作。对各种靛红底物和含NH的甲锡烷基化试剂的调查显示，该反应的范围非常广，可产生极高的收率和对映选择性（高达> 99％，99％  ee））的各种取代的均丙醇。几项机理研究表明，底物与试剂的氢键相互作用在关键过渡态的形成中起着关键作用，从而导致催化反应的增强。这种方法的成功使人们可以方便地获得螺合了α-亚甲基-γ-丁内酯官能团的手性2-氧吲哚和几乎呈对映纯形式的卤代衍生物，从而突显了这种合成方法的通用性，可提供多种抗肿瘤药物候选物和药学上有意义的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201403357

文献信息

• Catalytic Enantioselective Amide Allylation of Isatins and Its Application in the Synthesis of 2-Oxindole Derivatives Spiro-Fused to the α-Methylene-γ-Butyrolactone Functionality
  作者：Masaki Takahashi、Yusuke Murata、Fumitoshi Yagishita、Masami Sakamoto、Tetsuya Sengoku、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/chem.201403357

  日期：2014.8.25

  enantioselectivities (up to >99 %, 99 % ee) of variously substituted homoallylic alcohols. Several mechanistic investigations demonstrated that the substrate–reagent hydrogen‐bond interaction plays a critical role in the formation of the key transition states to result in enhanced catalytic reaction. The success of this approach allowed convenient access to chiral 2‐oxindoles spiro‐fused to the α‐methylene‐γ‐butyrolactone

  本文全面介绍了使用铟基手性催化剂探索各种靛红催化对映选择性酰胺烯丙基化的潜在效用的工作。对各种靛红底物和含NH的甲锡烷基化试剂的调查显示，该反应的范围非常广，可产生极高的收率和对映选择性（高达> 99％，99％  ee））的各种取代的均丙醇。几项机理研究表明，底物与试剂的氢键相互作用在关键过渡态的形成中起着关键作用，从而导致催化反应的增强。这种方法的成功使人们可以方便地获得螺合了α-亚甲基-γ-丁内酯官能团的手性2-氧吲哚和几乎呈对映纯形式的卤代衍生物，从而突显了这种合成方法的通用性，可提供多种抗肿瘤药物候选物和药学上有意义的化合物。
• Construction of Spiro-Fused 2-Oxindole/α-Methylene- γ-Butyrolactone Systems with Extremely High Enantioselectivity via Indium-Catalyzed Amide Allylation of <i>N</i>-Methyl Isatin
  作者：Yusuke Murata、Masaki Takahashi、Fumitoshi Yagishita、Masami Sakamoto、Tetsuya Sengoku、Hidemi Yoda

  DOI：10.1021/ol403014u

  日期：2013.12.20

  A remarkably effective method allowing an extremely high enantioselective synthesis of the spiro-fused 2-oxindole/α-methylene-γ-butyrolactones is described. The key strategy lies in the use of indium-catalyzed asymmetric amide allylation of N-methyl isatin with functionalized allylstannanes, which can lead to the antineoplastic spirocyclic lactones in almost enantiopure forms.

  本发明描述了一种非常有效的方法，其允许极高地对映体选择性地合成螺并稠合的2-氧吲哚/α-亚甲基-γ-丁内酯。关键策略在于使用N-甲基Isatin与官能化的烯丙基锡烷酮进行铟催化的不对称酰胺烯丙基化，这可能导致几乎呈对映纯形式的抗肿瘤性螺环内酯。