7-amino-1,1',3-trimethyl-2,2',4-trioxo-1,1',2,2',3,4-hexahydrospiro[indole-3',5-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6-carbonitrile | 74647-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-1,1',3-trimethyl-2,2',4-trioxo-1,1',2,2',3,4-hexahydrospiro[indole-3',5-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-1,3,11-trimethyl-2,4,12-trioxospiro[1,3-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimi dine-5,3'-indoline]-6-carbonitrile；7'-amino-1,1',3'-trimethyl-2,2',4'-trioxospiro[indole-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• CAS: 74647-57-7
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₄
• 分子量: 365.348
• InChiKey: RLYDBVZRVKRQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以90%的产率得到7-amino-1,1',3-trimethyl-2,2',4-trioxo-1,1',2,2',3,4-hexahydrospiro[indole-3',5-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用L-脯氨酸作为催化剂进行螺硫醇多组分合成的有效方案

  摘要：

  在室温下，以L-脯氨酸为催化剂，用靛红，丙二腈/氰基乙酸乙酯和二甲酮/巴比妥酸进行反应，可以描述药用重要的螺菌毒素的高效三组分一锅法合成方法。该方法方便，温和，并且无需使用色谱即可以高收率获得产物。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.451

文献信息

• An efficient protocol for multicomponent synthesis of spirooxindoles employing L-proline as catalyst at room temperature
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/jhet.451

  日期：2010.11

  An efficient three‐component one‐pot synthesis of medicinally important spirooxindoles is described by the reaction of isatin, malononitrile/ethyl cyanoacetate, and dimedone/barbituric acid using L‐proline as catalyst in ethanol at room temperature. This approach is convenient, mild, and affords the products in high yields without the use of chromatography. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在室温下，以L-脯氨酸为催化剂，用靛红，丙二腈/氰基乙酸乙酯和二甲酮/巴比妥酸进行反应，可以描述药用重要的螺菌毒素的高效三组分一锅法合成方法。该方法方便，温和，并且无需使用色谱即可以高收率获得产物。J.杂环化​​学。（2010）。
• HIGASHIYAMA KIMIO; OTOMASU HIROTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 648-651
  作者：HIGASHIYAMA KIMIO、 OTOMASU HIROTAKA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。