ethyl 3-(2-(benzyl(methoxycarbonyl)amino)phenyl)-2-bromoacrylate | 1060668-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-(benzyl(methoxycarbonyl)amino)phenyl)-2-bromoacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-{2[benzyl(methoxycarbonyl)amino]phenyl}-2-bromoacrylate；ethyl (Z)-3-[2-[benzyl(methoxycarbonyl)amino]phenyl]-2-bromoprop-2-enoate
• CAS: 1060668-73-6
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₄
• 分子量: 418.287
• InChiKey: KHGFJEZAQNWDGE-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(benzyl(methoxycarbonyl)amino)phenyl)-2-bromoacrylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl cis-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-phenylindoline-1-carboxylate 、 methyl trans-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 2-Arylindolines and 2-Arylindoles by Microwave-Assisted Tandem Radical Cyclization

  摘要：

  已经开发出一条新的路线，用于合成2-芳基吲哚。该合成方法包括对适当的前体进行锡介导的串联自由基环化反应，形成2,3-二取代二氢吲哚，然后将其氧化，得到相应的2-芳基吲哚。在微波辐射下，反应顺利进行，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067154
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 ethyl 3-(2-(benzyl(methoxycarbonyl)amino)phenyl)-2-bromoacrylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基自由基的串联环化：利用可见光光氧化还原催化的二氢吲哚的可持续方法

  摘要：

  可以在室温下通过光氧化还原催化的串联基团1,6-H-易位环化策略从容易获得的苄基化邻氨基-[小α]-溴代肉桂酸酯中高效合成2,3二取代吲哚Bu 3 SnH / AIBN的化学计量过量使用和回流温度。

  DOI：

  10.1039/c7gc00445a