(2E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)but-2-enyl methyl carbonate | 1099751-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)but-2-enyl methyl carbonate
• 英文别名: [(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1099751-57-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: KEMHTOQOTFSYBL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)but-2-enyl methyl carbonate 、 1-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 diphenylphosphino-phenyl-ferrocenyl-ethylbis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(R,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)hex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu / Pd协同双重催化：α-CF3酰胺的不对称α-烯丙基化

  摘要：

  尽管对含氟化学实体的需求迅速增长，但仍难以构建含CF 3的立体异构中心。此，我们报告Cu的战略合并我/α-CF的碱催化的烯醇化3酰胺和Pd 0 -催化的烯丙基烷基化在对映选择性方式提供手性构建块轴承连接到CF立体异构碳中心3，一个酰胺羰基和可操作的烯丙基。Cu I和Pd 0的膦配合物在没有配体争夺的情况下发挥独特的催化作用，使双重催化作用可实现酰胺的不对称α-烯丙基化。所得到的立体选择性环化α-CF 3 -γ，δ-不饱和酰胺，得到四氢吡喃和γ内酯稠环丙烷骨架亮点本催化方法的合成可用作一个新的条目，以非外消旋CF 3含化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201702113
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-2-丁烯-1-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(2E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)but-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  具有官能化侧链的烯丙基碳酸酯的对映选择性铱催化烯丙基胺化。(S)-氨己烯酸的不对称全合成

  摘要：

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083158

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allyl­ic Substitutions with Bulky ­Amines/Oxidative Double Bond Cleavage - Entry into the Reetz Synthesis of Amino Alcohols
  作者：Kai Seehafer、Chandi C. Malakar、Markus Bender、Jianping Qu、Chen Liang、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.201501333

  日期：2016.1

  Branched allylic amines were prepared by Ir-catalyzed enantioselective allylic aminations with the bulky N-nucleophiles HN(Boc)2 and HNBn2. The products were transformed into N-protected amino aldehydes, which were either reduced or coupled diastereoselectively with organometallic compounds to give vicinal amino alcohols. A formal synthesis of the neurokinin receptor antagonist (+)-L-733060 was carried

  支链烯丙胺是通过 Ir 催化的对映选择性烯丙胺与庞大的 N-亲核试剂 HN(Boc)2 和 HNBn2 制备的。将产物转化为 N 保护的氨基醛，它们与有机金属化合物非对映选择性地还原或偶联，得到邻氨基醇。作为应用程序进行了神经激肽受体拮抗剂 (+)-L-733060 的正式合成。