6-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶-9-胺 | 187960-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶-9-胺
• 英文名称: 6-methoxytacrine
• 英文别名: 9-Acridinamine, 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-；6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 187960-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: GCTSJRRFEWSVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶-9-胺 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 4.0h， 以58%的产率得到9-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-acridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Del Giudice; Borioni; Mustazza, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 11, p. 693 - 698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-9-氯-1,2,3,4-四氢吖啶 在 氨 、 苯酚 作用下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到6-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶-9-胺
  参考文献：
  名称：

  基于9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶的乙酰胆碱酯酶抑制剂的SAR：他克林类似物的合成，酶抑制活性，QSAR和基于结构的CoMFA。

  摘要：

  在这项研究中，我们试图获得与他克林有关的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂类别的综合SAR图像，他克林是目前用于治疗阿尔茨海默氏病的药物。为此，我们合成并测试了一系列9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶衍生物，这些衍生物在the啶核的6和7位上取代，并在9-氨基官能团上带有选定的基团。通过Hansch方法，获得了QSAR方程，定量考虑了位置7的取代基的有害空间效应和9-氨基-1,2位置6和7的取代基所施加的有利的电子吸引作用， 3，4-四氢ac啶衍生物。通过对由12个9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶和13个11H-茚三酮制得的一系列AChE抑制剂进行CoMFA分析，考虑了抑制剂的三维（3D）特性。以前在我们实验室开发的2-b] quinolin-10-ylamines。通过利用对接模型计算待提交CoMFA程序的分子的比对，该模型针对未取代的9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶和11H-茚并[1

  DOI：

  10.1021/jm990971t

文献信息

• Synthesis of tacrine derivatives under solventless conditions
  作者：Mohammad A. Khalilzadeh、Abolfazl Hosseini、Mahmoud Tajbakhsh

  DOI：10.1002/jhet.5570440305

  日期：2007.5

  the solid-phase synthesis of tacrine and its derivatives have been evaluated. Preparation of tacrine analogues under conventional conditions suffers from poor synthetic efficiency and usually gives low yield. Reaction of substituted anthranilonitrile with cyclohexanone under microwave irradiation gave a good to excellent yield of the corresponding substituted 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridines.

  已经评估了微波辐射对他克林及其衍生物的固相合成的影响。在常规条件下制备他克林类似物的合成效率差，通常收率低。在微波辐射下，取代的蒽腈与环己酮的反应得到相应的取代的9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶的良好至优异的产率。
• 一种Aβ寡聚化抑制剂、合成方法及应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN106883214B

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明公开一种Aβ寡聚化抑制剂、合成方法及应用，所述Aβ寡聚化抑制剂结构通式如下：其中，R1是氢、直链状烷基、支链状烷基、烷氧基、卤素、苯环、六元杂芳环、五元杂芳环、七元芳环、萘、蒽、萘醌、多芳环体系及其取代物中的一种；R2是氢、羧基、硝基、磺酸基、胺基、磷酸基及其取代物中的一种；n1＝1～4，n2＝1～4。本发明所提供的Aβ寡聚化抑制剂是基于Aβ寡聚过程特征、天然药效团和其他关键酶活性中心结构设计的，结构新颖、活性显著，以SN2反应为主即可完成合成，本发明合成方法路线简单可靠、收率高，更适合大规模制备。本发明的Aβ寡聚化抑制剂可广泛用于Aβ寡聚化抑制剂类抗AD药物和Aβ寡聚化相关检测、诊断试剂盒等。
• NEUROGENESIS BY MUSCARINIC RECEPTOR MODULATION
  申请人：Barlow Carrolee

  公开号：US20110319386A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.
• [EN] NEUROGENESIS BY MUSCARINIC RECEPTOR MODULATION<br/>[FR] NEUROGÉNÈSE PAR UNE MODULATION D'UN RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：BRAINCELLS INC

  公开号：WO2012170599A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.
• SAR of 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine-Based Acetylcholinesterase Inhibitors:  Synthesis, Enzyme Inhibitory Activity, QSAR, and Structure-Based CoMFA of Tacrine Analogues
  作者：Maurizio Recanatini、Andrea Cavalli、Federica Belluti、Lorna Piazzi、Angela Rampa、Alessandra Bisi、Silvia Gobbi、Piero Valenti、Vincenza Andrisano、Manuela Bartolini、Vanni Cavrini

  DOI：10.1021/jm990971t

  日期：2000.5.1

  the substituents in position 7 of tacrine and (b) a tentative assignment of the hydrophobic character to the favorable effect exerted by the substituents in position 6. Finally, a new previously unreported tacrine derivative designed on the basis of both the classical and the 3D QSAR equations was synthesized and kinetically evaluated, to test the predictive ability of the QSAR models. The 6-bromo-9-amino-1

  在这项研究中，我们试图获得与他克林有关的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂类别的综合SAR图像，他克林是目前用于治疗阿尔茨海默氏病的药物。为此，我们合成并测试了一系列9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶衍生物，这些衍生物在the啶核的6和7位上取代，并在9-氨基官能团上带有选定的基团。通过Hansch方法，获得了QSAR方程，定量考虑了位置7的取代基的有害空间效应和9-氨基-1,2位置6和7的取代基所施加的有利的电子吸引作用， 3，4-四氢ac啶衍生物。通过对由12个9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶和13个11H-茚三酮制得的一系列AChE抑制剂进行CoMFA分析，考虑了抑制剂的三维（3D）特性。以前在我们实验室开发的2-b] quinolin-10-ylamines。通过利用对接模型计算待提交CoMFA程序的分子的比对，该模型针对未取代的9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶和11H-茚并[1