6-甲氧基-9-氯-1,2,3,4-四氢吖啶 | 187960-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-9-氯-1,2,3,4-四氢吖啶
• 英文名称: 6-methoxy-9-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: 9-Chloro-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• CAS: 187960-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: XZOKXDZWCVJGAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-9-氯-1,2,3,4-四氢吖啶 在 氨 、 苯酚 作用下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到6-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶-9-胺
  参考文献：
  名称：

  基于9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶的乙酰胆碱酯酶抑制剂的SAR：他克林类似物的合成，酶抑制活性，QSAR和基于结构的CoMFA。

  摘要：

  在这项研究中，我们试图获得与他克林有关的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂类别的综合SAR图像，他克林是目前用于治疗阿尔茨海默氏病的药物。为此，我们合成并测试了一系列9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶衍生物，这些衍生物在the啶核的6和7位上取代，并在9-氨基官能团上带有选定的基团。通过Hansch方法，获得了QSAR方程，定量考虑了位置7的取代基的有害空间效应和9-氨基-1,2位置6和7的取代基所施加的有利的电子吸引作用， 3，4-四氢ac啶衍生物。通过对由12个9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶和13个11H-茚三酮制得的一系列AChE抑制剂进行CoMFA分析，考虑了抑制剂的三维（3D）特性。以前在我们实验室开发的2-b] quinolin-10-ylamines。通过利用对接模型计算待提交CoMFA程序的分子的比对，该模型针对未取代的9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶和11H-茚并[1

  DOI：

  10.1021/jm990971t
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-甲氧基-9-氯-1,2,3,4-四氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Tacrine–Pyrimidone Hybrids as Potent Dual AChE/GSK-3 Inhibitors for the Treatment of Alzheimer’s Disease

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00160

文献信息

• Metal-free synthesis of functionalized tacrine derivatives and their evaluation for acetyl/butyrylcholinesterase and α-glucosidase inhibition
  作者：Thangellapally Shirisha、Subir Majhi、Kalivarathan Divakar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/d3ob01760e

  日期：——

  tacrine derivatives using a biodegradable and reusable deep eutectic solvent [(DES) formed from N,N′-dimethyl urea and L-(+)-tartaric acid in a 3 : 1 ratio at 80 °C]. The condensation of 9-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridines with a variety of aromatic aldehydes gave unsaturated compounds via C(sp3)−H functionalization (at the C-4 position) with good yields. The substituted N-aryl tacrine derivatives were

  针对 C-C (C(sp 3 )−H 功能化）和 C-N 键形成开发了一种温和且更环保的方案，以使用可生物降解且可重复使用的深度共晶溶剂 [(DES) 由N , N ' 形成，合成功能化他克林衍生物-二甲基脲和L -(+)-酒石酸以3:1的比例在80°C]。 9-氯-1,2,3,4-四氢吖啶与多种芳香醛通过C(sp 3 )-H官能化（在C-4位）缩合得到不饱和化合物，收率良好。由9-氯-1,2,3,4-四氢吖啶与取代苯胺的缩合产物在DES中通过亲核取代反应(SN 2型)得到取代的N-芳基他克林衍生物，收率良好。这是 C4 官能化他克林衍生物的第一个例子，突出了 DES 的双重能力，既可以作为催化剂，又可以作为溶剂，促进吖啶上 C-N 键的形成。评估生成的化合物的乙酰基/丁酰胆碱酯酶 (AChE/BChE) 和 α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果发现，本文报道的大多数化合物都是比标准抑制剂他克林更有效的抑制剂（AChE
• Del Giudice; Borioni; Mustazza, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 11, p. 693 - 698
  作者：Del Giudice、Borioni、Mustazza、Gatta、Meneguz、Volpe

  DOI：——

  日期：——
• HCV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Lin Chu-Chung

  公开号：US20090111757A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Compounds of formula (I): in which R 1 , R 2 , R 3 R 4 , and R 5 , U, X, Y, and Z are as defined herein. Also disclosed is use of these compounds, alone or in combination with other active agents, to treat hepatitis C virus infection.
• [EN] HCV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES PROTÉASES DU VHC
  申请人：TAIGEN BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2009055335A2

  公开（公告）日：2009-04-30

  Pyrrolidine compounds as shown in the specification. Also disclosed is use of these compounds, alone or in combination with other active agents, to treat hepatitis C virus infection
• Discovery of Novel Tacrine–Pyrimidone Hybrids as Potent Dual AChE/GSK-3 Inhibitors for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Hong Yao、Giuseppe Uras、Pengfei Zhang、Shengtao Xu、Ying Yin、Jie Liu、Shuai Qin、Xinuo Li、Stephanie Allen、Renren Bai、Qi Gong、Haiyan Zhang、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00160

  日期：2021.6.10