6-Methyl-2-hydroxy-4-oxocyclohex-2-encarbonsaeureaethylester | 21855-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methyl-2-hydroxy-4-oxocyclohex-2-encarbonsaeureaethylester
• 英文别名: 1,2-Dihydro-o-orsellinsaeure-ethylester；Ethyl 4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate；ethyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 21855-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: IKNXYQZPKRVKHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-2-hydroxy-4-oxocyclohex-2-encarbonsaeureaethylester 在 溴 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  玉米赤霉烯酮模拟物：(E)-6-(1-烯基)-取代的 β-间苯二甲酸酯的合成

  摘要：

  摘要 已经开发了两种用于合成镰刀菌毒素玉米赤霉烯酮 (1) 模拟物的通用策略。(E)-6-(1-烯基)取代的β-间苯二甲酸酯的优化制备是通过可变底物的邻位锂化结合烯丙基化/异构化或通过使用不同保护基团模式的甲酰化/Schlosser-Wittig烯化来实现的。(E)-6-(1-烯基) 取代的 β-间苯二酸的自发脱羧表明该取代基对这些化合物的化学行为的影响。这些模拟物已用于开发用于合成 ZEN 的 II 期代谢物（葡萄糖苷、葡萄糖醛酸苷）的优化标准方案，进一步的应用（即硫酸盐偶联物）仍在研究中。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.681827
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Methyl-2-hydroxy-4-oxocyclohex-2-encarbonsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  Bartlett, Alan J.; Holker, John S.E.; O'Brien, Eugene, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 667 - 670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved synthesis of 5-alkylresorcinols
  作者：Robert S. Marmor

  DOI：10.1021/jo00983a025

  日期：1972.9
• Antitussive and Bronchodilator uses for enaminone ester
  申请人：El-Hashim Ahmed Z.

  公开号：US20100204321A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The antitussive and bronchodilator use for an enaminone ester relates to the use of ethyl 4-[(4-chlorophenyl)amino]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate (also referred to as “enaminone E121”) for treatment of respiratory conditions, and particularly to use of the ester as the active ingredient in a cough suppressant for nonproductive cough. The ester may be used to achieve an antitussive effect, a bronchodilator effect, or both in a patient in need thereof. The ester may be formulated in any desired delivery form (such as a tablet, a capsule, a time-release capsule, a syrup, a liquid, an injection, a spray, or an inhalant), and be combined with any suitable pharmaceutical carrier, vehicles, binders, fillers, disintegrators, lubricants, solubilizers, emulsifiers, surfactants, and other excipients.
• Bartlett, Alan J.; Holker, John S.E.; O'Brien, Eugene, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 667 - 670
  作者：Bartlett, Alan J.、Holker, John S.E.、O'Brien, Eugene

  DOI：——

  日期：——
• Zearalenone Mimics: Synthesis of (E)-6-(1-Alkenyl)-substituted <font>β</font>-Resorcylic Acid Esters
  作者：Hannes Mikula、Christian Hametner、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1080/00397911.2012.681827

  日期：2013.7.18

  the synthesis of mimics of the Fusarium mycotoxin zearalenone (1) have been developed. Optimized preparation of (E)-6-(1-alkenyl) substituted β-resorcylic acid esters was realized via ortho-directed lithiation of variable substrates combined with allylation/isomerization or via formylation/Schlosser–Wittig olefination using different protective group patterns. Spontaneous decarboxylation of (E)-6-(1-alkenyl)

  摘要 已经开发了两种用于合成镰刀菌毒素玉米赤霉烯酮 (1) 模拟物的通用策略。(E)-6-(1-烯基)取代的β-间苯二甲酸酯的优化制备是通过可变底物的邻位锂化结合烯丙基化/异构化或通过使用不同保护基团模式的甲酰化/Schlosser-Wittig烯化来实现的。(E)-6-(1-烯基) 取代的 β-间苯二酸的自发脱羧表明该取代基对这些化合物的化学行为的影响。这些模拟物已用于开发用于合成 ZEN 的 II 期代谢物（葡萄糖苷、葡萄糖醛酸苷）的优化标准方案，进一步的应用（即硫酸盐偶联物）仍在研究中。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要