2,3-dimethoxy-5-azido-6-methyl-1,4-benzoquinone | 145998-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-azido-6-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Azido-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 145998-05-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₄
• 分子量: 223.188
• InChiKey: SPZZPGSQOAGBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5,6-dimethoxy-3-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,3-dimethoxy-5-azido-6-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的泛醌类似物，用于鉴定和表征蛋白质中的醌结合位点

  摘要：

  醌是大多数细胞和细胞器生物能过程中用于直接电子和/或质子转移反应的必需成分，也是通过感测细胞氧化还原状态来调节各种生物能过程的手段。要了解醌如何与蛋白质相互作用，拥有用于鉴定和表征醌结合位点的工具非常重要。在这项工作中，合成了三种不同的光反应性叠氮醌，其中两种是新型化合物，并且改进了合成方法。首先用模型肽测试叠氮醌的反应性，并通过质谱分析形成的加合物。检测到的增加的质量是各自的叠氮醌减去N 2的质量。。随后，使用三种复杂程度不同的酶系统评估了三种叠氮醌的生物活性，并研究了化合物在长波长紫外线照射下使酶失活的能力。可溶性类黄酮毒素蛋白WrbA只能使用两个叠氮醌作为底物，而呼吸链复合物I和II可以利用所有这三个化合物作为电子受体。在洗涤剂中纯化的复合物II在缺乏叠氮醌的情况下也对光照非常敏感，这使得该酶中的“治疗窗”相当狭窄。在膜结合的复合物I中，只有两种化合物使酶失活，而在第三种化合物存在下的照射使酶的活性基本不变。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.075

文献信息

• Nouveaux dérivés d'acylaminophénol, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0508842A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Composés de formule (I): dans laquelle: R représnte un groupement alkyle supérieur, 1-(alkyle supérieur) cycloalk-1-yle inférieur, alcényle supérieur comportant une plusieurs doubles liaisons, et soit R3 représente un hydroxy, R1 et R2, différents, répresentent un hydrogéne ou un alkyle inférieur, R4 et R5 indentiques ou différents, représentent un alkyle ou un alkoxy inférieur, soit R1 et R4 représentent un groupement hydroxy et R2, R3, R5, indentiques ou différents représentent un alkyle ou un alkoxy inférieur,    leurs isoméres ainsi que leurs sels. Les dérivés, sont doués d'une part d'une activité inhibitrice de l'acyl CoA-cholestérol-acyltransférase (ACAT) et d'autre part d'une capacité à protéger les lipoprotéines humaines de faible densité assurant le transport du cholestérol (LDL) vis-à-vis des modifications oxydatives induites par le cuivre. Les copositions pharmaceutiques sour utiles pour le traitement des dyslipidémies et de l'athérosclérose.

  式(I)化合物： 其中 R 代表含有多个双键的高烷基、1-（高烷基）低环烷-1-基或高烯基、 以及 R3 代表羟基、 R1 和 R2（可以不同）代表氢或低级烷基、 R4 和 R5（可以相同或不同）代表低级烷基或烷氧基、 或 R1 和 R4 代表羟基，而 R2、R3 和 R5（可以相同或不同）代表低级烷基或烷氧基、 它们的异构体及其盐类。 这些衍生物对酰基 CoA-胆固醇酰基转移酶（ACAT）具有抑制活性，并能保护运输胆固醇（LDL）的人体低密度脂蛋白免受铜诱导的氧化修饰。 药用酸性共混物可用于治疗血脂异常和动脉粥样硬化。
• US5254590A
  申请人：——

  公开号：US5254590A

  公开（公告）日：1993-10-19
• Photolabile ubiquinone analogues for identification and characterization of quinone binding sites in proteins
  作者：Zhichao Pei、Tobias Gustavsson、Robert Roth、Torbjörn Frejd、Cecilia Hägerhäll

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.075

  日期：2010.5

  Quinones are essential components in most cell and organelle bioenergetic processes both for direct electron and/or proton transfer reactions but also as means to regulate various bioenergetic processes by sensing cell redox states. To understand how quinones interact with proteins, it is important to have tools for identifying and characterizing quinone binding sites. In this work three different

  醌是大多数细胞和细胞器生物能过程中用于直接电子和/或质子转移反应的必需成分，也是通过感测细胞氧化还原状态来调节各种生物能过程的手段。要了解醌如何与蛋白质相互作用，拥有用于鉴定和表征醌结合位点的工具非常重要。在这项工作中，合成了三种不同的光反应性叠氮醌，其中两种是新型化合物，并且改进了合成方法。首先用模型肽测试叠氮醌的反应性，并通过质谱分析形成的加合物。检测到的增加的质量是各自的叠氮醌减去N 2的质量。。随后，使用三种复杂程度不同的酶系统评估了三种叠氮醌的生物活性，并研究了化合物在长波长紫外线照射下使酶失活的能力。可溶性类黄酮毒素蛋白WrbA只能使用两个叠氮醌作为底物，而呼吸链复合物I和II可以利用所有这三个化合物作为电子受体。在洗涤剂中纯化的复合物II在缺乏叠氮醌的情况下也对光照非常敏感，这使得该酶中的“治疗窗”相当狭窄。在膜结合的复合物I中，只有两种化合物使酶失活，而在第三种化合物存在下的照射使酶的活性基本不变。