6-甲氧基-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 104828-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 6-methoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoline
• CAS: 104828-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: KBZWOMHBZUSJAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 三苯基膦氯金 、 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-((4-benzyl-2,5-diphenylfuran-3-yl)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  硼烷/金 (I) 催化的胺和 α-亚炔酮的 C-H 官能化反应和环加成反应

  摘要：

  由 α-亚炔酮和金催化剂原位生成的金-呋喃基 1,3-偶极子成功地用于硼烷催化的胺 C-H 官能化反应，得到带有呋喃环的胺衍生物。该反应通过α-呋喃化途径或通过[3+2]环加成途径发生，这取决于与胺连接的烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.202208427
• 作为产物：
  描述：

  N-(1',1'-dimethyl-2'-propynyl)-4-methoxyaniline 在 sodium 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 6-甲氧基-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  光电昂德1,2,3,4- Tetrahydroquinolinium盐的降解

  摘要：

  结果表明，1,1-二甲基-1,2,3,4- tetrahydroquinolinium离子经历，直接照射下通过在CH石英3 OH和独立的平衡离子的性质（I -，BF），的还原裂解N（1）–C（8a）键（光Emde降解）。以高收率形成相应的N，N-二甲基-3-苯基丙胺，而没有被四氢喹啉鎓盐的霍夫曼降解产物污染。C（2）处的Me基团以及C（6）处的取代基（CH 3，Cl，CH 3 O）有利于光Emde降解。在光反应过程中，芳族Cl-取代基被还原分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680721

文献信息

• Carbamoylimidazole
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0198264A2

  公开（公告）日：1986-10-22

  Offenbart werden neue Carbamoylimidazole der Formel (I) in der deralkyl, Halogen oder Phenyl sind, wobei Y2 und Y1 zusammen genommen eine Einfachbindung bil-X Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkyl- den können, so daß in dem heterocyclischen Ring thio, halogensubstituiertes Niederalkyl, halogensub- eine Doppelbindung gebildet wird, oder Y4 und Y5 stituiertes Niederalkoxy, halogensubstituiertes Nie- zusammen genommen eine Tetramethylen-Gruppe deralkylthio, Nitro, Cyano, Niederalkylsulfonyl, Nie- bilden können, mit der Maßgabe, daß Y', Y2, Y3, Y4, deralkylsulfinyl, halogensubstituiertes Niederalkyl- Y5 und Y6 nicht alle gleichzeitig Wasserstoff sind, sulfonyl, halogensubstituiertes Niederalkylsulfinyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio ist, sowie die Verwendung der neuen Verbindungen als Herbizide und Fungizide für Landwirtschaft und n 0, 1, 2 oder 3 ist und Gartenbau. Neu sind auch Zwischenprodukte der Formel - Y7, Y2, Y3, Y4, Y5, und Y6 jeweils Wasserstoff, Nie- (IV)

  公开了式(I)的新型氨基甲酰基咪唑 式中的烷基、卤素或苯基，其中 Y2 和 Y1合在一起可形成单键双X卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基-从而在杂环中形成双键硫代、卤素取代的低级烷基、卤素亚基-或 Y4 和 Y5 合在一起可形成烷硫基、硝基、氰基、低级烷基磺酰基的四亚甲基、Y'、Y2、Y3、Y4、二烷基亚磺酰基、卤素取代的低级烷基- Y5 和 Y6 不同时是氢、磺酰基、卤素取代的低级烷基亚磺酰基、苯基、苯氧基或苯硫基，新化合物用作农业和 n 为 0、1、2 或 3 的园艺的除草剂和杀菌剂。 此外，还有一些新的中间体，其式为 Y7、Y2、Y3、Y4、Y5 和 Y6 各为氢，绝不是- (IV)
• Dérivés de dihydro- et tétrahydroquinoléine en tant qu'antioxydant médical
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP0995743B1

  公开（公告）日：2003-04-02
• PARTALI, V.;JOLIDON, S.;HANSEN, H. -J., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 7, 1952-1960
  作者：PARTALI, V.、JOLIDON, S.、HANSEN, H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• Photo-Emde Degradation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolinium Salts
  作者：Vassilia Partali、Syn�se Jolidon、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19850680721

  日期：1985.11.13

  the counterion (I−, BF), a reductive cleavage of the N(1)–C(8a) bond (photo-Emde degradation). The corresponding N,N-dimethyl-3-phenylpropylamines are formed in high yields and without contamination by Hofmann degradation products of the tetrahydroquinolinium salts. Me groups at C(2) as well as substituents at C(6) (CH3, Cl, CH3O) favour the photo-Emde degradation. The aromatic Cl-substituent is reductively

  结果表明，1,1-二甲基-1,2,3,4- tetrahydroquinolinium离子经历，直接照射下通过在CH石英3 OH和独立的平衡离子的性质（I -，BF），的还原裂解N（1）–C（8a）键（光Emde降解）。以高收率形成相应的N，N-二甲基-3-苯基丙胺，而没有被四氢喹啉鎓盐的霍夫曼降解产物污染。C（2）处的Me基团以及C（6）处的取代基（CH 3，Cl，CH 3 O）有利于光Emde降解。在光反应过程中，芳族Cl-取代基被还原分离。
• Borane/Gold(I)‐Catalyzed C−H Functionalization Reactions and Cycloaddition Reactions of Amines and α‐Alkynylenones
  作者：Jun‐Jie Tian、Wei Sun、Rui‐Rui Li、Gui‐Xiu Tian、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202208427

  日期：2022.8.26

  generated in situ from α-alkynylenones and gold catalysts were successfully used for borane-catalyzed amine C−H functionalization reactions, giving amine derivatives bearing a furan ring. The reactions took place either via an α-furylation pathway or via a [3+2] cycloaddition pathway, depending on the alkyl groups attached to the amine.

  由 α-亚炔酮和金催化剂原位生成的金-呋喃基 1,3-偶极子成功地用于硼烷催化的胺 C-H 官能化反应，得到带有呋喃环的胺衍生物。该反应通过α-呋喃化途径或通过[3+2]环加成途径发生，这取决于与胺连接的烷基。