6-methoxy-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline | 41549-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-2,2-dimethyl-1H-quinoline
• CAS: 41549-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ZWMBMYIBHJCWTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到6-甲氧基-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  光电昂德1,2,3,4- Tetrahydroquinolinium盐的降解

  摘要：

  结果表明，1,1-二甲基-1,2,3,4- tetrahydroquinolinium离子经历，直接照射下通过在CH石英3 OH和独立的平衡离子的性质（I -，BF），的还原裂解N（1）–C（8a）键（光Emde降解）。以高收率形成相应的N，N-二甲基-3-苯基丙胺，而没有被四氢喹啉鎓盐的霍夫曼降解产物污染。C（2）处的Me基团以及C（6）处的取代基（CH 3，Cl，CH 3 O）有利于光Emde降解。在光反应过程中，芳族Cl-取代基被还原分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680721
• 作为产物：
  描述：

  N-(1',1'-dimethyl-2'-propynyl)-4-methoxyaniline 以 癸烷 为溶剂， 反应 192.0h， 以23%的产率得到6-methoxy-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  光电昂德1,2,3,4- Tetrahydroquinolinium盐的降解

  摘要：

  结果表明，1,1-二甲基-1,2,3,4- tetrahydroquinolinium离子经历，直接照射下通过在CH石英3 OH和独立的平衡离子的性质（I -，BF），的还原裂解N（1）–C（8a）键（光Emde降解）。以高收率形成相应的N，N-二甲基-3-苯基丙胺，而没有被四氢喹啉鎓盐的霍夫曼降解产物污染。C（2）处的Me基团以及C（6）处的取代基（CH 3，Cl，CH 3 O）有利于光Emde降解。在光反应过程中，芳族Cl-取代基被还原分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680721

文献信息

• Carbamoylimidazole
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0198264A2

  公开（公告）日：1986-10-22

  Offenbart werden neue Carbamoylimidazole der Formel (I) in der deralkyl, Halogen oder Phenyl sind, wobei Y2 und Y1 zusammen genommen eine Einfachbindung bil-X Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkyl- den können, so daß in dem heterocyclischen Ring thio, halogensubstituiertes Niederalkyl, halogensub- eine Doppelbindung gebildet wird, oder Y4 und Y5 stituiertes Niederalkoxy, halogensubstituiertes Nie- zusammen genommen eine Tetramethylen-Gruppe deralkylthio, Nitro, Cyano, Niederalkylsulfonyl, Nie- bilden können, mit der Maßgabe, daß Y', Y2, Y3, Y4, deralkylsulfinyl, halogensubstituiertes Niederalkyl- Y5 und Y6 nicht alle gleichzeitig Wasserstoff sind, sulfonyl, halogensubstituiertes Niederalkylsulfinyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio ist, sowie die Verwendung der neuen Verbindungen als Herbizide und Fungizide für Landwirtschaft und n 0, 1, 2 oder 3 ist und Gartenbau. Neu sind auch Zwischenprodukte der Formel - Y7, Y2, Y3, Y4, Y5, und Y6 jeweils Wasserstoff, Nie- (IV)

  公开了式(I)的新型氨基甲酰基咪唑 式中的烷基、卤素或苯基，其中 Y2 和 Y1合在一起可形成单键双X卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基-从而在杂环中形成双键硫代、卤素取代的低级烷基、卤素亚基-或 Y4 和 Y5 合在一起可形成烷硫基、硝基、氰基、低级烷基磺酰基的四亚甲基、Y'、Y2、Y3、Y4、二烷基亚磺酰基、卤素取代的低级烷基- Y5 和 Y6 不同时是氢、磺酰基、卤素取代的低级烷基亚磺酰基、苯基、苯氧基或苯硫基，新化合物用作农业和 n 为 0、1、2 或 3 的园艺的除草剂和杀菌剂。 此外，还有一些新的中间体，其式为 Y7、Y2、Y3、Y4、Y5 和 Y6 各为氢，绝不是- (IV)
• An improved synthesis of 2,2-disubstituted-1,2-dihydroquinolines and their conversion to 3-chloro-2,2-disubstituted-tetrahydroquinolines
  作者：Natalie M Williamson、Darren R March、A David Ward

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01572-y

  日期：1995.10

  N-(1,1-disubstitutedpropargyl)anilines can be cyclised to 2,2-disubstituted-12-dihydroquinolines by refluxing them in toluene containing cuprous chloride. Electron donating groups in the para position of the ring enhance the reaction rare and electron withdrawing groups markedly decrease the rare. The derived N-acetyldihydroquinolines can be cis dichlorinated and selectively monodechlorinated at the benzylic position to produce 3-chlorotetrahydroquinolines.
• PARTALI, V.;JOLIDON, S.;HANSEN, H. -J., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 7, 1952-1960
  作者：PARTALI, V.、JOLIDON, S.、HANSEN, H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• The preparation and some chemistry of 2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolines
  作者：Natalie M. Williamson、A. David Ward

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.035

  日期：2005.1

  The cyclisation of N-(1,1-dimethylpropargyl) anilines, using cuprous chloride in refluxing toluene, yields 6-substituted-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolines. The reactivity of the double bond in the heterocyclic ring of these products is exemplified by chlorination, to yield 6-substituted-3,4-cis-dichloro-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines which can be selectively dechlorinated to provide 6-

  在回流的甲苯中使用氯化亚铜使N-（1,1-二甲基炔丙基）苯胺环化，得到6-取代的2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉。这些产物的杂环中双键的反应性例如通过氯化来产生6-取代的3,4-顺式-二氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉，其可以被选择性地脱氯以提供6-取代的3-氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉；环氧化产生环氧化物，其可以被氢解为相应的3-羟基产物，然后被氧化为3-酮衍生物；氧合反应得到4-羟基产物，从而得到4-酮衍生物。3,4-二氯产物的脱氯化氢提供了3-氯-1,2-二氢喹啉，可以将其水解为3-酮系统。氯化反应形成顺式3,4-二氯产物，以及部分水溶液中氯化N-乙酰基-2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉，形成顺式氯醇。那N-乙酰基或N-三氟乙酰基基团参与加成过程。
• Photo-Emde Degradation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolinium Salts
  作者：Vassilia Partali、Syn�se Jolidon、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19850680721

  日期：1985.11.13

  the counterion (I−, BF), a reductive cleavage of the N(1)–C(8a) bond (photo-Emde degradation). The corresponding N,N-dimethyl-3-phenylpropylamines are formed in high yields and without contamination by Hofmann degradation products of the tetrahydroquinolinium salts. Me groups at C(2) as well as substituents at C(6) (CH3, Cl, CH3O) favour the photo-Emde degradation. The aromatic Cl-substituent is reductively

  结果表明，1,1-二甲基-1,2,3,4- tetrahydroquinolinium离子经历，直接照射下通过在CH石英3 OH和独立的平衡离子的性质（I -，BF），的还原裂解N（1）–C（8a）键（光Emde降解）。以高收率形成相应的N，N-二甲基-3-苯基丙胺，而没有被四氢喹啉鎓盐的霍夫曼降解产物污染。C（2）处的Me基团以及C（6）处的取代基（CH 3，Cl，CH 3 O）有利于光Emde降解。在光反应过程中，芳族Cl-取代基被还原分离。