6-甲氧基-2,2-二甲基-2H-苯并[h]苯并吡喃 | 573-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 6-甲氧基-2,2-二甲基-2H-苯并[h]苯并吡喃
• 英文名称: lapachenole
• 英文别名: 6-methoxy-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene；6-methoxy-2,2-dimethylbenzo[h]chromene
• CAS: 573-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BFGQXXNDFKWDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2,2-二甲基-2H-苯并[h]苯并吡喃 在 Jones reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rhinacanthin A、脱氢 α-Lapachone 和 β-Lapachone 和吡喃萘醌衍生物的简明合成

  摘要：

  (±)-rhinacanthin A 的简明合成通过脱氢-α-lapachone 的环氧化和化学和区域选择性还原分两步实现。脱氢-α-拉帕酮也分两步合成，从 4-甲氧基-1-萘酚开始，通过乙二胺二乙酸酯 (EDDA) 催化的苯并吡喃形成和 CAN 介导的氧化反应。β-Lapachone 由 4-methoxy-1-naphthol 通过苯并吡喃形成、催化氢化和琼斯氧化三个步骤合成。作为附加反应，从容易获得的 2-羟基-6-甲氧基1,4-萘醌和 2-羟基-7-甲氧基-1,4-萘醌一步即可合成具有吡喃醌 B 骨架的吡喃萘醌衍生物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.153
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-3-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-甲氧基-2,2-二甲基-2H-苯并[h]苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mollugin

  摘要：

  The total synthesis of mollugin, a major constituent of rubiaceous herbs, using a straightforward synthetic approach starting from 1,4-naphthoquinone via a sequence of reactions, including selective prenylation, epoxidation, reduction of the quinone moiety, acid-catalysed ring expansion, bromination, dehydration and methoxycarbonylation is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.014

文献信息

• Simultaneous Synthesis of Both Rings of Chromenes via a Benzannulation/<i>o</i>-Quinone Methide Formation/Electrocyclization Cascade
  作者：Nilanjana Majumdar、Keith A. Korthals、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja210655g

  日期：2012.1.18

  A new route to the chromene ring system has been developed which involves the reaction of an α,β-unsaturated Fischer carbene complex of chromium with a propargyl ether bearing an alkenyl group on the propargylic carbon. This transformation involves a cascade of reactions that begins with a benzannulation reaction and is followed by the formation of an o-quinone methide, and finally results in the emergence

  开发了一种色烯环体系的新路线，该路线涉及铬的α,β-不饱和费歇尔卡宾络合物与在炔丙碳上带有烯基的炔丙醚的反应。这种转化涉及一系列反应，从苯并环化反应开始，然后形成邻醌甲基化物，最后在电环化时产生色烯。通过使用芳基卡宾络合物，该反应被扩展以提供通路。这是色烯的首次合成，其中色烯系统的两个环均在一步中生成，并在 lapachenole 和维生素 E 的合成中得到突出体现。
• Facile Synthesis of 2H-Benzo[h]Chromenes via an Arylamine-Catalyzed Mannich Cyclization Cascade Reaction
  作者：Yueteng Zhang、Peng Ji、Xiang Meng、Feng Gao、Fanxun Zeng、Wei Wang

  DOI：10.3390/molecules26123617

  日期：——

  Mannich-cyclization cascade reaction was developed for facile synthesis of substituted 2H-benzo[h]chromenes. The notable feature of the process included the efficient generation of ortho-quinone methides (o-QMs) catalyzed by a simple aniline. The mild reaction conditions allowed for a broad spectrum of 1- and 2-naphthols and trans-cinnamaldehydes to engage in the cascade sequence with high efficiency.

  开发了一种简单的芳胺催化曼尼希环化级联反应，用于轻松合成取代的 2 H-苯并[ h ]色烯。该过程的显着特点包括在简单的苯胺催化下有效生成邻醌甲基化物（ o -QM）。温和的反应条件允许广谱的1-和2-萘酚以及反式肉桂醛高效地参与级联序列。
• A Novel Method for the Synthesis of Substituted Benzochromenes by Ethylenediamine Diacetate-Catalyzed Cyclizations of Naphthalenols toα,β-Unsaturated Aldehydes. Concise Synthesis of the Natural Products Lapachenole, Dihydrolapachenole, and Mollugin
  作者：Yong Rok Lee、Yun Mi Kim

  DOI：10.1002/hlca.200790247

  日期：2007.12

  benzochromenes was developed starting from naphthalenols and α,β-unsaturated aldehydes in the presence of ethylenediamine diacetate. This methodology was applied for the total synthesis of the biologically important natural products lapachenole, dihydrolapachenole, and mollugin with a benzochromene moiety.

  在乙二胺二乙酸酯存在下，从萘酚和α，β-不饱和醛开始，开发了一种新的生物学上有意义的苯并二甲基苯甲醛合成路线。该方法学用于生物学上重要的天然产物拉帕秋诺尔，二氢拉帕秋诺尔和具有苯并二苯甲基部分的软体动物的全合成。
• Convenient Syntheses of Naturally Occurring Angular and Linear Naphthopyrans†
  作者：Madhusudan V. Paradkar、Himanshu M. Godbole、Anup A. Ranade、Augustine R. Joseph

  DOI：10.1039/a708718g

  日期：——

  A convenient synthesis of naturally occurring angular naphthopyrans and their 6-demethoxy derivatives is described starting from 2-acetyl-1-naphthols along with the synthesis of linear naphthopyrans from 3-acetyl-2-naphthol.

  描述了从 2-乙酰基-1-萘酚以及从 3-乙酰基-2-萘酚合成线性萘并吡喃的天然存在的有角萘并吡喃及其 6-脱甲氧基衍生物的方便合成。
• Two Expedient Syntheses of γ-Lapachone
  作者：Glaucia B. C. Alves

  DOI：10.1055/s-1999-3606

  日期：1999.11