(-)-2,7-dimethyl-3-(2-methylpropyl)indoline | 1304141-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-2,7-dimethyl-3-(2-methylpropyl)indoline
• 英文别名: (2R,3R)-(-)-2,7-dimethyl-3-(2-methylpropyl)indoline；(2R,3R)-2,7-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1304141-66-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: WYXZIUPDSVHUDW-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(2,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 对甲苯磺酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(-)-2,7-dimethyl-3-(2-methylpropyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-(toluenesulfonamidoalkyl)indoles

  摘要：

  以(EtO)2POH或碘为催化剂合成了一系列2-取代的3-(甲苯磺酰氨基烷基)吲哚，并使用手性Pd催化剂进行氢化，得到2,3-二取代的二氢吲哚，其ee高达97%。

  DOI：

  10.1039/c1ob06777j

文献信息

• An Enantioselective Approach to 2,3‐Disubstituted Indolines through Consecutive Brønsted Acid/Pd‐Complex‐Promoted Tandem Reactions
  作者：Ying Duan、Mu‐Wang Chen、Zhi‐Shi Ye、Duo‐Sheng Wang、Qing‐An Chen、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.201100576

  日期：2011.6.20

  In tandem: A divergent and enantioselective approach to 2,3‐disubstituted indolines was developed through consecutive Brønsted acid/Pd‐complex‐promoted tandem reactions from simple 2‐substituted indoles and aldehydes in one operation to give up to 98 % ee (see scheme; R1=H, F, or Me; R2=alkyl; R3=aryl or alkyl). Three Brønsted acid promoted steps and two Pd‐catalyzed hydrogenation steps were involved

  串联：通过一次简单的2-取代的吲哚和醛类的连续Brønsted酸/ Pd-络合物促进的串联反应，开发了一种对2,3-二取代的二氢吲哚的发散和对映选择性的方法，使ee高达98％  （参见方案） ； R 1＝ H，F或Me； R 2＝烷基； R 3＝芳基或烷基）。此过程涉及三个Brønsted酸促进步骤和两个Pd催化的氢化步骤。