1,5-diphenyl-4-(2-furanoyl)-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-one | 849629-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,5-diphenyl-4-(2-furanoyl)-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-4-(2-furanoyl)-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-one；3-(furan-2-carbonyl)-4-hydroxy-1,2-diphenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 849629-77-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₄
• 分子量: 345.354
• InChiKey: HZKVQTLYBLEDEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-4-(2-furanoyl)-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-one 、 二苯基重氮甲烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以84.6%的产率得到1,5-diphenyl-3-diphenylmethoxy-4-(2-furanoyl)-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted 1,5-diaryl-3-diphenylmethoxy-3-pyrrolin-2-ones and their [1,5]-sigmatropic rearrangement

  摘要：

  Reactions of 1,4,5-trisubstituted 3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones with diphenyldiazomethane yield the O-alkylation products. Thermolysis of 1,5-diaryl-4-heteroyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones is accompanied with suprafacial [1,5]-sigmatropic rearrangement.

  DOI：

  10.1134/s1070363214080167

文献信息

• Reactions of 1,5-diaryl-4-heteroyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones with arylamines and butylamine
  作者：V. L. Gein、L. F. Gein、V. S. Platonov、O. V. Bobrovskaya

  DOI：10.1134/s1070363214090072

  日期：2014.9

  1,5-Diaryl-4-[2-thienoyl(furanoyl)]-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones reacted with aromatic amines to form arylamino-3-pyrrolin-2-ones. Reactions with butylamine occurred via intermediate salt formation followed by their transformation into 3-butylamino-3-pyrrolin-2-ones at heating.
• Synthesis of 4-substituted 1,5-diaryl-3-diphenylmethoxy-3-pyrrolin-2-ones and their [1,5]-sigmatropic rearrangement
  作者：V. L. Gein、L. F. Gein、V. S. Platonov

  DOI：10.1134/s1070363214080167

  日期：2014.8

  Reactions of 1,4,5-trisubstituted 3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones with diphenyldiazomethane yield the O-alkylation products. Thermolysis of 1,5-diaryl-4-heteroyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones is accompanied with suprafacial [1,5]-sigmatropic rearrangement.