6-甲氧基-2,6-二氢-3H-吡喃-3-酮 | 60249-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-甲氧基-2,6-二氢-3H-吡喃-3-酮
• 英文名称: 6-methoxy-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2-H-pyran-3(6H)-on；2-methoxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 60249-17-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: AFMDMDCKEUYPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2,6-二氢-3H-吡喃-3-酮 在 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.67h， 生成 5,10-Diphenyl-benzisochinolin
  参考文献：
  名称：

  Naphtho[2,3-c]pyrane 和 Benz[g]isochinoline aus 6-Methoxy-2H-pyran-3(6H)-on1)

  摘要：

  Durch Cycloaddition des Methoxy-dihydro-3-pyranons 2 mit dem Isobenzofuran 1 entsteht 3 (exo/endo), das durch Dehydratisierung, Reduktion und erneute Wasserabspaltung in das Naphtho[2,3-c]pyran 6 . Reaktion mit Ammoniumacetat/Essigsäure bildet das Benzisochinolin 7, aus dem man durch N-Alkylierung und Hydrierung das Tetrahydro-Derivat 9 gewinnen kann。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191005
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-2,5-二甲氧基糠基醇 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84.4%的产率得到6-甲氧基-2,6-二氢-3H-吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Physicochemical Characterization, and Biological Evaluation of 2-(1‘-Hydroxyalkyl)-3-hydroxypyridin-4-ones:  Novel Iron Chelators with Enhanced pFe³⁺ Values

  摘要：

  The synthesis of a range of 2-(1'-hydroxyalkyl)-3-hydroxypyridin-4-ones as bidentate iron(III) chelators with potential for oral administration is described. The pK(a) values of the ligands and the stability constants of their iron(III) complexes have been determined. Results indicate that the introduction of a 1'-hydroxyalkyl group at the 2-position leads to a significant improvement in the pFe(3+) values. Such an effect was found to be greater with the hydroxyethyl substituent than with the hydroxymethyl substituent, particularly in the cases of 1-ethyl-2-(1'-hydroxyethyl)-3-hydroxypyridin-4-one (pFe(3+) = 21.4) and 1,6-dimethyl-2-(1'-hydroxyethyl)-3-hydroxypyridin-4-one (pFe(3+) = 21.5) where an enhancement on pFe(3+) values in the region of two orders of magnitude is observed, Bs compared with Deferiprone (1,2-dimethyl-3-hydroxypyridin-4-one) (pFe(3+) = 19.4). The ability of these novel 3-hydroxypyridin-4-ones to facilitate the iron excretion in bile was investigated using a [Fe-59]ferritin-loaded rat model. Chelators and prodrug chelators possessing high pFe(3+) values show great promise in their ability to remove iron under in vivo conditions.

  DOI：

  10.1021/jm991080o

文献信息

• Synthese und Struktur von Tetrahydropyrano[2,3-b]-[1,4]dioxinen
  作者：Bernhard Wünsch、Fritz Eiden

  DOI：10.1002/ardp.19903230202

  日期：——

  Aus dem 6‐Methoxypyranon 5 läßt sich mit 1,2‐Ethandiol säurekatalysiert über das Dioxolanderivat 6 das Tetrahydro‐cis‐pyranodioxinon 7‐cis gewinnen. Mit 2‐Mercaptoethanol reagiert 5 nach Basenzusatz zum Thioether 10, der sich unter Säureeinfluß zu den cis‐ und trans‐Tetrahydro‐pyranooxathiinonen 11‐cis und 11‐trans cyclisieren läßt. Aus 5 und trans‐1,2‐Cyclohexan‐diol (12) entstehen die Dioxolanderivate

  四氢-顺式-吡喃二恶英酮 7-顺式可从 6-甲氧基吡喃酮 5 与 1,2-乙二醇酸催化通过二氧戊环衍生物 6 获得。加入碱后，5 与 2-巯基乙醇反应生成硫醚 10，在酸的作用下可环化为顺式和反式四氢吡喃氧杂硫杂酮 11-顺式和 11-反式。二氧戊环衍生物 13 和 14 由 5 和反式-1,2-环己烷-二醇 (12) 形成，它们可以转化为八氢三氧杂蒽酮 15 和 16。1H NMR 谱表明，6 和 7 的构型和构象与 13 和 15 中的吡喃二恶烷排列一致。
• 6-Methoxy-2H-pyran-3(6H)-on als Baustein zur Synthese von Pyrano-chinolinen, -chinazolinen und -benzodiazepinen
  作者：Fritz Eiden、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ardp.19873200908

  日期：——

  Das 6‐Methoxy‐pyranon 2b reagiert mit dem Furanderivat 5 über die Diastereomere 6A, 6B und 6C zum Isochromanonderivat 7a. 7a läßt sich in das Pyranobenzodiazepin 11, das Pyranochinazolin 15 und das Pyranochinolin 17a überführen. Mit den Ketonen 21 und 22 entstehen die Pyranoacridin‐ bzw. ‐oxaacridinderivate 20 und 23; 2‐Aminobenzaldehyd reagiert zum Benzopyranochinolin 27.

  6-甲氧基-吡喃酮2b与呋喃衍生物5通过非对映异构体6A、6B和6C反应生成异色满酮衍生物7a。7a 可以转化为吡喃苯并二氮杂卓 11、吡喃喹唑啉 15 和吡喃喹啉 17a。与酮21和22，形成吡喃吖啶或氧杂吖啶衍生物20和23；2-氨基苯甲醛反应生成苯并吡喃喹啉27。
• Orally active iron (III) chelators
  申请人：BTG International Limited

  公开号：US06335353B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A novel 3-hydroxypyridin-4-one compound of formula I is provided wherein R is hydrogen or a group that is removed by metabolism in vivo to provide the free hydroxy compound, R1 is an aliphatic hydrocarbon group or an aliphatic hydrocarbon group substituted by a hydroxy group or a carboxylic acid ester, sulpho acid ester or a C1-6 alkoxy, C6-aryloxy or C7-10aralkoxy ether thereof, R3 is selected from hydrogen and C1-6alkyl; and R4 is selected from hydrogen, C1-6alkyl and a group as described for R2; characterised in that R2 is selected from groups —CONH—R5  (i) —CH2NHCO—R5  (ii) —SO2NH—R5  (iii) —CH2NHSO2—R5  (iv) —CR6R6OR7  (v) —CONHCOR5  (viii)  wherein R5 is selected from hydrogen and optionally hydroxy, alkoxy, or aralkoxy substituted C1-13 alkyl, aryl and C71-13 aralkyl, R6 is independently selected from hydrogen, C1-13 alkyl, aryl and C7-13 aralkyl, and R7 is selected from hydrogen, C1-13 alkyl, aryl and C7-13 aralkyl or a pharmaceutically acceptable salt of any such compound with the proviso that when R7 is hydrogen, R6 is not selected from aryl and with the proviso that the compound is not 1-ethyl-2-(1′-hydroxyethyl)-3-hydroxypyridin-4-one.

  提供一种化合物，其为一种新颖的3-羟基吡啶-4-酮化合物，其化学式为I，其中R为氢或在体内代谢中被去除以提供游离羟基化合物的基团，R1为脂肪烃基团或被羟基或羧酸酯、磺酸酯或其C1-6烷氧基、C6芳基氧基或C7-10芳基烷氧基所取代的脂肪烃基团，R3从氢和C1-6烷基中选择；R4从氢、C1-6烷基和如R2所述的基团中选择；其中R2从以下基团中选择：—CONH—R5 (i)—CH2NHCO—R5 (ii)—SO2NH—R5 (iii)—CH2NHSO2—R5 (iv)—CR6R6OR7 (v)—CONHCOR5 (viii) 其中R5从氢和可选的羟基、烷氧基或芳基烷氧基取代的C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基中选择，R6独立选择自氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基，R7从氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基中选择，或任何这种化合物的药用盐；但是当R7为氢时，R6不选择自芳基，并且化合物不是1-乙基-2-(1'-羟乙基)-3-羟基吡啶-4-酮。
• On the preparation of 2-benzopyrylium-4-oxide and its cycloaddition properties
  作者：Peter G. Sammes、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/c39840000702

  日期：——

  Treatment of 1-acetoxy-1H-2-benzopyran-4-one with either base or heat generates the parent 2-benzopyrylium-4-oxide system which gives intermolecular cycloadducts with a variety of dipolarophiles, including olefins.

  用碱或热处理1-乙酰氧基-1 H -2-苯并吡喃-4-酮产生母体2-苯并吡啶-4-氧化物体系，该体系产生分子间环加合物与多种双极性亲核试剂，包括烯烃。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF<i>2H</i>-PYRAN-2-ONES AND OF 3- AND 5- BROMO-<i>2H</i>-PYRAN-2-ONES
  作者：Stamatia I. Kotretsou、Minas P. Georgiadis

  DOI：10.1080/00304940009356281

  日期：2000.4

  effective synthesis of 2-pyrones as well as bromopyrones starting with 2-hydroxy-pyran-3(6H)-ones. Our starting materials which are endowed with different functionalities have been used for a multitude of reactions.15 The reported procedure depending on the experimental conditions, may lead to 2-pyrones or bromopyrones. These products may be used as synthons for additional syntheses. The synthesis of the

  衍生品。"'." 已经采用了多种方法来制备 2-吡喃酮，主要从 3-丁烯酸、I2 4,s-epoxy3,4-diphenyl-2-cyclopentene1-one, I' 香豆酸脱羧”或通过环加成1-甲氧基丁二烯，3-二烯。最近从 2pyrones 开始获得 Bromopyrones。”'I' 这篇论文报告了一种有效合成 2-pyrones 以及以 2-hydroxy-pyran-3(6H)-ones 开始的溴吡喃酮的程序。我们具有不同功能的起始材料已用于多种反应。 15 报告的程序取决于实验条件，可能会产生 2-吡喃酮或溴吡喃酮。这些产物可用作额外合成的合成子。2H-吡喃-2-酮(6a)和6-甲基-2H-吡喃-2-酮(6b)的合成在(方案I)中描述。起始原料 6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮 (Ia) 和 6-羟基-2-甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮 (Ib) 很容易制备，产率为