4-氯-6-甲氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮 | 126641-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-氯-6-甲氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮
• 英文名称: 4-chloro-6-methoxy-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 4-chloro-6-methoxy-6H-pyran-3-one；4-chloro-2-methoxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 126641-76-7
• 化学式: C₆H₇ClO₃
• 分子量: 162.573
• InChiKey: CYVIFAFYGPGNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4,5-epoxy-4-chloro-6-methoxytetrahydropyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Hydroxy-4H-pyran-4-one Derivatives Having a Halo or Hydroxy Group at the 5-Position

  摘要：

  The reaction of 4,5-epoxy-4-halo-6-methoxy-2-methyl-tetrahydropyran-3-ones (4b and 5b) in acidic media was examined and the following results were found: The reaction of 4b or 5b with 1% sulfuric acid afforded a mixture of 3,5-dihydroxy-4H-pyran-4-one (1b) and 5-halo-3-hydroxy-4H-pyran-4-one (2b or 3b), but the use of concentrated acid formed the corresponding 5-halo-4H-pyran-4-one (2b or 3b) only. The reaction was applicable for a general method for synthesizing 3,5-disubstituted 4H-pyran-4-ones (1, 2, and 3).

  DOI：

  10.3987/com-92-6090
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 6-甲氧基-2,6-二氢-3H-吡喃-3-酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到4-氯-6-甲氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  A ring contraction of 6-alkoxy-2,3-dihydro-6h-pyran-3-ones to polyfunctionalized cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87820-0

文献信息

• Improved procedure for the synthesis of 6-alkoxy-2,3-dihydro-6h-pyran-3-ones (2,3-dideoxy-dl-pent-2-enopyranos-4-uloses). Neat conversion into polyfunctionalized cyclopentenones
  作者：Bernd Mucha、H. Martin、R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80725-5

  日期：1989.1
• MUCHA, BERND;HOFFMANN, M. MARTIN R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4489-4492
  作者：MUCHA, BERND、HOFFMANN, M. MARTIN R.

  DOI：——

  日期：——