6-甲氧基-2-甲基-喹啉-4-羧酸 | 78533-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2-甲基-喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 6-甲氧基-2-甲基喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-methoxy-2-methylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid；6-Methoxy-2-methyl-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 78533-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00817812
• 分子量: 217.224
• InChiKey: WCSVELHYERJCLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286 °C
• 沸点：
  382.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基-喹啉-4-羧酸 在 盐酸 作用下， 生成 6-羟基-2-甲基喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Halberkann, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 3096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基甲酰苯胺 、 丙酮酸 在 乙醇 作用下， 生成 6-甲氧基-2-甲基-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Silberg, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 1767,1775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021191359A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Fused and bridged compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, isotopes, N-oxides, solvates, and stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, autism spectrum disorders, Asperger syndrome, bipolar disorder), cancers and eye conditions: (I) wherein R1a, R1b, R2, and R3, are defined herein.

  化合物的融合和桥联化合物的化学式(I)，以及其药用可接受的盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和症状的方法，例如与疼痛、精神紊乱、神经紊乱（包括但不限于重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、亚斯伯格综合症、双相情感障碍）、癌症和眼部疾病相关的方法：(I)其中R1a、R1b、R2和R3在此定义。
• The Reaction of Pyruvic Acid with Amines and Aminoesters Reexamined. Preliminary communication
  作者：Silvia Bradamante、Silvana Colombo、Giorgio A. Pagani、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/hlca.19810640220

  日期：1981.3.18

  Phenylglycine esters react with pyruvic acid to give α-methylsuccinic amides 9 instead of the expected Schiff bases 8, analogously to p-anisidine but unlike aniline.

  苯甘氨酸酯与丙酮酸反应生成α-甲基琥珀酰胺9，而不是预期的席夫碱8，类似于对氨基苯甲酸，但与苯胺不同。
• Synthesis and molecular dynamic simulation studies of novel N-(1-benzylpiperidin-4-yl) quinoline-4-carboxamides as potential acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Haniyeh Pashaei、Atiyeh Rouhani、Mojgan Nejabat、Farzin Hadizadeh、Salimeh Mirzaei、Hamid Nadri、Mahdi Faal Maleki、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130919

  日期：2021.11

  reaction. Although docking study of these compounds predicted that they will inhibit acetylcholinesterase (AChE) protein strongly and more than the reference drugs, the in vitro evaluation of the quinolines 5a-5 h revealed that most of them had moderate activity toward AChE. The results showed that there is a correlation between anticholinesterase inhibitory potency and docking energy of compounds. Among these

  设计并合成了一系列新的 N-(1-benzylpiperidin-4-yl) quinoline-4-carboxamide 衍生物作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。通过核磁共振、红外和质谱对化合物进行表征。在添加目标化合物5a -5 h的酰胺化反应中，特别是当我们加入更多的羰基二咪唑（CDI）以完成反应时，也得到了双N-酰基脲。尽管对这些化合物的对接研究预测它们会比参考药物更强烈地抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 蛋白，但喹啉5a 的体外评估-5 h 表明他们中的大多数人对 AChE 具有中等活性。结果表明，抗胆碱酯酶抑制效力与化合物的对接能之间存在相关性。在这些化合物中，对接能量最低的5f表现出最大的抗胆碱酯酶抑制效力。分子动力学模拟和化合物的分子对接研究5F为乙酰胆碱酯酶的结合位点显示出的可能相互作用5F与乙酰胆碱酯酶的结合位点。
• Synthesis of novel 2-methyl-4-carboxyquinolines, the new by-products of the Doebner reaction
  作者：Negar Omidkhah、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1080/00397911.2021.1912770

  日期：——

  Abstract The Doebner reaction is the chemical reaction of an aniline with an aldehyde and pyruvic acid to form quinoline-4-carboxylic acids. Although Doebner reaction is a simple procedure for synthesis of 4-carboxyquinolines, which the product precipitates from the reaction mixtures with high purity, its yield is not high due to the formation of different reaction by-products. In the present study

  摘要 Doebner 反应是苯胺与醛和丙酮酸形成喹啉-4-羧酸的化学反应。虽然Doebner反应是合成4-羧基喹啉的简单方法，其产物从反应混合物中析出，纯度高，但由于形成不同的反应副产物，其产率不高。在本研究中，我们在 Doebner 反应中发现了一种新的副产物（2-甲基喹啉-4-羧酸衍生物）。我们通过简单地在乙醇中搅拌丙酮酸和芳香胺，合成了新的 2-甲基喹啉-4-羧酸衍生物，纯度高。通常，我们发现在乙醇中合成 2-甲基喹啉-4-羧酸衍生物需要具有给电子基团的苯胺衍生物。1产物的 H-NMR 数据表明该反应是区域选择性的，并且在空间位阻较小的位置发生闭环。反应物的混合顺序在决定 Doebner 反应中的产物类型方面起着关键作用。
• Synthesis, structure activity relationship and biological evaluation of a novel series of quinoline–based benzamide derivatives as anticancer agents and histone deacetylase (HDAC) inhibitors
  作者：Negar Omidkhah、Farzin Hadizadeh、Khalil Abnous、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133599

  日期：2022.11

  A novel series of quinoline-based benzamide derivatives was designed and synthesized as histone deacetylase (HDAC) inhibitors and anticancer agents. The cytotoxic activity of the synthesized compounds (10a-t) was evaluated against five human cancer cell lines including lung cancer cells (A549), colorectal adenocarcinoma cells (HT-29), breast cancer cells (MCF-7), colorectal cancer cells (HCT116) and ovarian

  设计并合成了一系列基于喹啉的新型苯甲酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂和抗癌剂。合成的化合物 ( 10a-t ) 对五种人类癌细胞系的细胞毒活性进行了评估，包括肺癌细胞 (A549)、结直肠腺癌细胞 (HT-29)、乳腺癌细胞 (MCF-7)、结直肠癌细胞 ( HCT116) 和卵巢癌细胞 (A2780)。与其他人类癌细胞相比，所有化合物对 HCT116 和 HT-29 的细胞毒性更强。一般来说，在喹啉环的第 2 位具有甲基的化合物与具有芳基的化合物相比，表现出更大的细胞毒性。在最有效的 2-甲基喹啉中，没有取代的化合物 ( 10a) 或喹啉环上的小亲脂基团 ( 10b, 10c ) 在 HT-29 和 HCT116 细胞系中显示出比在喹啉环上具有大基团的那些 ( 10i, 10j ) 更大的细胞毒性。这可归因于 HDAC 酶或其他靶标结合位点中大体积基团的空间位阻。最有效