3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-indazole | 1236203-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1-phenylindazole；3-(4-fluorophenyl)-1-phenylindazole
• CAS: 1236203-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₃FN₂
• 分子量: 288.324
• InChiKey: UVMDMVYDRZXCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氧气 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（OAc）2催化的N–N键形成合成1 H-吲唑

  摘要：

  描述了一种容易合成的1 H-吲唑，其特征在于使用氧作为末端氧化剂，形成Cu（OAc）2催化的N–N键形成。易于获得的2-氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了邻氨基芳基NH酮亚胺。随后在氧气下在DMSO中形成Cu（OAc）2催化的N–N键，从而以良好或极好的收率提供了多种1 H-吲唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00611

文献信息

• Divergent Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles and 1<i>H</i>-Pyrazoles from Hydrazones<i>via</i>Iodine-Mediated Intramolecular Aryl and<i>sp</i>³C-H Amination
  作者：Wei Wei、Zhen Wang、Xikang Yang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700824

  日期：2017.10.4

  by condensation of hydrazines with the corresponding ketones. In the presence of potassium iodide, I2-mediated oxidative cyclization of diaryl and tert-butyl aryl ketone hydrazones produced 1H-indazoles via direct aryl C–H amination. Under similar reaction conditions, primary and secondary alkyl ketone hydrazones were transformed into 1H-pyrazole products in a reaction involving sp3 C–H amination. This

  molecular原子的分子内CH胺的发散已被开发出来，采用分子碘（I 2）作为唯一氧化剂。通过肼与相应的酮的缩合可以容易地获得所需的底物。在碘化钾存在下，二芳基和叔丁基芳基酮aryl的I 2介导的氧化环化反应通过直接芳基CH胺化反应生成1 H-吲唑。在相似的反应条件下，伯和仲烷基酮在涉及sp 3的反应中转化为1 H-吡唑产物。C–H胺化。这种合成方法不涉及过渡金属，并且操作简单，可以高效，可扩展地轻松获得吲唑和吡唑衍生物。
• Synthesis of Indazoles and Azaindazoles by Intramolecular Aerobic Oxidative CN Coupling under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Jiantao Hu、Huacheng Xu、Pengju Nie、Xiaobo Xie、Zongxiu Nie、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201304923

  日期：2014.4.1

  A transition‐metal‐free oxidative CN coupling method has been developed for the synthesis of 1H‐azaindazoles and 1H‐indazoles from easily accessible hydrazones. The procedure uses TEMPO, a basic additive, and dioxygen gas as the terminal oxidant. This reaction demonstrates better reactivity, functional group tolerance, and broader scope than comparable metal catalyzed reactions.

  过渡金属-自由氧化Ç  N个耦合方法已为1的合成开发ħ -azaindazoles 1个ħ从容易获得腙-indazoles。该程序使用TEMPO（一种碱性添加剂）和双氧气体作为终端氧化剂。与可比的金属催化反应相比，该反应显示出更好的反应性，官能团耐受性和更宽的范围。
• [Bis-(trifluoroacetoxy)iodo]benzene-Mediated Oxidative Direct Amination C-N Bond Formation: Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Zhiguo Zhang、Yuanyuan Huang、Guoqing Huang、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1002/jhet.2839

  日期：2017.7

  An efficient [bis‐(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA)‐mediated oxidative C‐N bond formation is developed for the synthesis of 1H‐indazoles from readily available arylhydrazones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and has broad scope of substrates. Moreover, this method is a relative green and reliable method for rapid preparation of substituted 1H‐indazoles under mild conditions

  已开发出一种有效的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的氧化性C-N键形成，用于从易得的芳基hydr酮合成1 H-吲唑。该反应可耐受各种官能团并且具有广泛的底物范围。此外，该方法是在温和条件下快速制备取代的1 H-吲唑的相对绿色可靠方法。
• New Synthesis of 1-Substituted-1<i>H</i>-indazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of <i>in situ</i> Generated Nitrile Imines and Benzyne
  作者：Christian Spiteri、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1021/ol101150t

  日期：2010.8.6

  A new synthesis of 1-substitued-1H-indazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imines to benzyne is described. The reaction is completed within 5 min, affording the corresponding N(1)−C(3) disubstituted indazoles in moderate to excellent yields.

  描述了通过腈亚胺的1，3-偶极环加成反应生成苯并炔的1-取代-1 H-吲唑的新合成方法。反应在5分钟内完成，以中等至极好的收率得到相应的N（1）-C（3）二取代的吲唑。
• A Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles via a Cu(OAc)₂-Catalyzed N–N Bond Formation
  作者：Cheng-yi Chen、Guangrong Tang、Fengxian He、Zhaobin Wang、Hailin Jing、Roger Faessler

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00611

  日期：2016.4.1

  facile synthesis of 1H-indazoles featuring a Cu(OAc)2-catalyzed N–N bond formation using oxygen as the terminal oxidant is described. The reaction of readily available 2-aminobenzonitriles with various organometallic reagents led to o-aminoaryl N–H ketimine species. The subsequent Cu(OAc)2-catalyzed N–N bond formation in DMSO under oxygen afforded a wide variety of 1H-indazoles in good to excellent

  描述了一种容易合成的1 H-吲唑，其特征在于使用氧作为末端氧化剂，形成Cu（OAc）2催化的N–N键形成。易于获得的2-氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了邻氨基芳基NH酮亚胺。随后在氧气下在DMSO中形成Cu（OAc）2催化的N–N键，从而以良好或极好的收率提供了多种1 H-吲唑。